α-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-propionsäure

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Strukturformel
Strukturformel von (±)-AMPA
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name α-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-propionsäure
Andere Namen
  • 3-(5-Methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1,2-oxazol-4-yl)alanin
  • 2-Amino-3-(3-hydroxy-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl)propansäure
  • α-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-propansäure
  • AMPA
Summenformel C7H10N2O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 1221
ChemSpider 1184
Wikidata Q66370552
Eigenschaften
Molare Masse 186,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolpropionsäure (häufig, aber mehrdeutig abgekürzt mit AMPA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der synthetischen nichtproteinogenen Aminosäuren.

Isomere

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α-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-propionsäure ist eine chirale Verbindung. Es existieren zwei Stereoisomere, (S)- und (R)-AMPA. Wirkung an biologischen Rezeptoren zeigt nur (S)-AMPA, daher ist meist dieses Isomer gemeint, wenn von AMPA ohne weiteren Zusatz die Rede ist.

Isomere von ΑMPA
Name (S)-AMPA (R)-AMPA
Andere Namen L-(+)-AMPA D-(−)-AMPA
Strukturformel
CAS-Nummer 83643-88-3 83654-13-1
77521-29-0 (Racemat)
PubChem 158397 6604707
1221 (unspez.)
DrugBank DB02057 –
– (unspez.)
Wikidata Q917803 Q27277614
Q66370552 (unspez.)

Eigenschaften

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(S)-AMPA ist ein Agonist der AMPA-Rezeptoren, einer Untergruppe der ionotropen Glutamatrezeptoren,[2] die gleichzeitig auch Ionenkanäle sind. Es löst nach Aktivierung durch Einstrom von Natrium- und Kaliumionen in Neuronen ein exzitatorisches postsynaptisches Potential (EPSP) aus. In elektrischen Synapsen hemmt AMPA die Weiterleitung eines EPSP.[3] Nach Bindung von AMPA an den AMPA-Rezeptor erfolgt eine Clathrin-vermittelte Endozytose des AMPA-Rezeptors.[3][4]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Datenblatt (±)-AMPA, solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. November 2018 (PDF).
  2. ↑ Scott Brady: Basic Neurochemistry. Academic Press, 2012, ISBN 978-0-123-74947-5, S. 1057 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ a b Q. Li, B. D. Burrell: CNQX and AMPA inhibit electrical synaptic transmission: a potential interaction between electrical and glutamatergic synapses. In: Brain Research. Band 1228, September 2008, S. 43–57, doi:10.1016/j.brainres.2008.06.035, PMID 18601913, PMC 2612578 (freier Volltext).
  4. ↑ J. W. Lin, W. Ju, K. Foster, S. H. Lee, G. Ahmadian, M. Wyszynski, Y. T. Wang, M. Sheng: Distinct molecular mechanisms and divergent endocytotic pathways of AMPA receptor internalization. In: Nature Neuroscience. Band 3, Nummer 12, Dezember 2000, S. 1282–1290, doi:10.1038/81814, PMID 11100149.
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