N-Nitrosonornicotin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| (S)-Form | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N-Nitrosonornicotin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H11N3O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelber Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 177,2 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
N-Nitrosonornicotin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nicotinderivate und Nitrosamine.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]N-Nitrosonornicotin entsteht durch Nitrosierung von Nikotin während des Trocknungs-, Reifungs-, Verarbeitungs- und Rauchprozesses von Tabak.[1]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]N-Nitrosonornicotin kann durch Reaktion von Nornicotin-2´ in Salzsäure mit Natriumnitrit gewonnen werden.[4] Die beiden enantiomeren Formen können durch Kapillarelektrophorese getrennt werden.[5]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]N-Nitrosonornikotin ist ein tabakspezifisches Nitrosamin, das sich als krebserregend erwiesen hat.[1]
Regulierung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Januar 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die N-Nitrosonornicotin enthalten.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Datenblatt N′-Nitrosonornicotin, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2024 (PDF).
- ↑ a b c d e Santa Cruz Biotechnology: (2S)-N′-Nitrosonornicotine | CAS 16543-55-8 | SCBT - Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 2. Dezember 2024
- ↑ New Jersey Department of Health and Senior Services: N-NITROSONORNICOTINE, abgerufen am 2. Dezember 2024
- ↑ M. W. Hu, W. E. Bondinell, D. Hoffmann: Chemical studies on tobacco smoke XXIII. Synthesis of carbon-14 labelled myosmine, nornicotine and N′-nitrosonornicotine. In: Journal of Labelled Compounds. Band 10, Nr. 1, 1974, S. 79–88, doi:10.1002/jlcr.2590100110.
- ↑ Elizabeth M McCorquodale, Hinda Boutrid, Christa L. Colyer: Enantiomeric separation of N′-nitrosonornicotine by capillary electrophoresis. In: Analytica Chimica Acta. Band 496, Nr. 1, 2003, S. 177–184, doi:10.1016/S0003-2670(03)00998-X.
- ↑ N-Nitrosonornicotine. OEHHA, 1. Januar 1988, abgerufen am 2. Dezember 2024 (englisch).
Anmerkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (S)-N-Nitrosonornicotin: CAS-Nr.: 16543-55-8, EG-Nr.: 803-309-6, ECHA-InfoCard: 100.230.123, PubChem: 12613538, ChemSpider: 19957766, Wikidata: Q55135137.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu [(R)-N-Nitrosonornicotin]: CAS-Nr.: 61601-78-3, PubChem: 12087452, ChemSpider: 48062208, Wikidata: Q55135204.