1,3-Diphenyl-2-propanon
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1,3-Diphenyl-2-propanon | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H14O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 210,27 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,04 g·cm−3[3] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
330 °C[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
1,3-Diphenyl-2-propanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,3-Diphenylpropanon kann durch Erhitzen von α,α'-Phenylbenzylethylenglykol oder α,α'-Phenylbenzylethylenoxid in Gegenwart von verdünnter Schwefelsäure oder Zink(II)-chlorid sowie durch Trockendestillation von Phenylacetat und Magnesiumchlorid oder anderen Salzen der Phenylessigsäure synthetisiert werden.[1]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,3-Diphenyl-2-propanon ist ein weißer[1] bis hellgelber Feststoff,[2] der wenig löslich in Wasser ist.[3] Die Verbindung hat einen süßen, schwachen, fruchtigen Geruch, der an Bittermandel erinnert.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,3-Diphenyl-2-propanon wird in der Aldol-Kondensationsreaktion mit Benzil (einem Dicarbonyl) und einer Base zur Herstellung von Tetraphenylcyclopentadienon verwendet.[3] Die Verbindung wird auch als Vorläufer zur Synthese von strukturell definierten, fluoreszierenden Polyphenylen-Dendrimeren als Lichtemitter für organische lichtemittierende Dioden verwendet. Es wird auch bei der Synthese mehrerer anderer polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoffe und konjugierter Polymere eingesetzt.[2] 1,3-Diphenyl-2-propanon wird auch als Aromastoff eingesetzt.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 516 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt 1,3-Diphenyl-2-propanon, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2019 (PDF).
- ↑ a b c d Datenblatt 1,3-Diphenylacetone, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 9. April 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0868-9, S. 232 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).