2-Buten-1,4-diol
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| cis-2-Buten-1,4-diol (links) bzw. trans-2-Buten-1,4-diol (rechts) | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Buten-1,4-diol | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C4H8O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 88,11 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,075 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
234–242 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,445 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
2-Buten-1,4-diol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole.
Isomere
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Es gibt zwei isomere 2-Buten-1,4-diole, das (Z)- bzw. cis- und das (E)- bzw. trans-2-Buten-1,4-diol. Ohne zusätzliche Angabe ist ein Isomerengemisch gemeint.
| Isomere von 2-Buten-1,4-diol | ||
| Name | (Z)-2-Buten-1,4-diol | (E)-2-Buten-1,4-diol |
| Andere Namen | cis-2-Buten-1,4-diol | trans-2-Buten-1,4-diol |
| Strukturformel | |
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| CAS-Nummer | 6117-80-2 | 821-11-4 |
| 110-64-5 (Isomerengemisch) | ||
| EG-Nummer | 228-085-1 | 617-300-8 |
| 203-787-0 (Isomerengemisch) | ||
| ECHA-Infocard | 100.025.532 | 100.132.685 |
| 100.003.444 (Isomerengemisch) | ||
| PubChem | 643790 | 175854 |
| 8065 (Isomerengemisch) | ||
| Wikidata | Q27295224 | Q27237056 |
| Q17521007 (Isomerengemisch) | ||
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Buten-1,4-diol kann durch Reduktion von 2-Butin-1,4-diol oder durch Hochdruck-Synthese aus Acetylen und Formaldehyd gewonnen werden.[4] Bei der Herstellung aus 2-Butin-1,4-diol entsteht fast nur cis-2-Buten-1,4-diol.[3]
Größter Hersteller von 2-Buten-1,4-diol ist die INEOS Solvents Marl GmbH (früher ISP Marl GmbH, eine Tochter von Ashland).
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Buten-1,4-diol ist eine wenig flüchtige, sehr schwer entzündliche, farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Buten-1,4-diol wird zur Herstellung von Vitamin B6, Maleinsäure, Endosulfan, Weichmachern und Tetrahydrofuran verwendet.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu BUTENEDIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu 2-Buten-1,4-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu 2-Buten-1,4-diol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Juli 2014.
- ↑ Eintrag zu 1,4-Dihydroxy-2-butene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 26. Juli 2014.