Chinizarin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chinizarin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H8O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbrote Blättchen oder tiefrote Nadeln[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 240,20 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Benzol[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Chinizarin ist eine organisch-chemische aromatische Verbindung. Es handelt sich um einen mit Alizarin und 1,8-Dihydroxyanthrachinon verwandten Anthrachinonfarbstoff.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Chinizarin kommt wie auch andere Anthrachinone in den Wurzeln des Färberkrapps vor.[4]
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
In der Literatur sind eine ganze Reihe an Synthesemöglichkeiten beschrieben. Chinizarin kann aus der Reaktion zwischen Phthalsäureanhydrid und Hydrochinon gewonnen werden. Als Lewis-Säure kann hierzu Aluminiumchlorid verwendet werden.[5] Ein weiterer Syntheseweg ist durch die Reaktion von 1,4-Dihydroxynaphthalin mit Maleinsäureanhydrid und Aluminiumchlorid gegeben.[6] Chinizarin lässt sich auch durch eine Reduktion des Purpurins in schwach alkalischer, neutraler oder saurer Lösung, oder mit Eisessig und Zinkstaub, herstellen.[7]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Der Farbstoff ist in seiner protonierten Form orange. Bei Zugabe von Hydroxidionen färbt sich der Farbstoff violett. Somit kann er als pH-Indikator verwendet werden.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Eintrag zu Chinizarin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. März 2014.
- ↑ a b c Datenblatt Quinizarin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 1,4-Dihydroxy-9,10-anthracenedione in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Goverdina C. H. Derksen, Harm A. G. Niederländer and Teris A. van Beek: Analysis of anthraquinones in Rubia tinctorum L. by liquid chromatography coupled with diode-array UV and mass spectrometric detection, in: Journal of Chromatography A, 2002, 978 (1-2), S. 119-127; doi:10.1016/S0021-9673(02)01412-7.
- ↑ Harry Raudnitz: Über 5.8-Dioxy-alpha-anthrapyridinchinone, in: Chem. Ber., 1929, 62, S. 509–513; doi:10.1002/cber.19290620310.
- ↑ K. Zahn, P. Ochwat: Zur Konstitution und Reaktionsweise mehrkerniger Polyoxy-chinone. Über Naphtazarin und Chinizarin, in: Liebigs Annalen, 1928, 462, S. 82–97; doi:10.1002/jlac.19284620105.
- ↑ Rudolf Bauer, Heinrich Wieland: Reduktion und Hydrierung Organischer Verbindungen. Springer-Verlag, 1918, ISBN 978-3-662-33872-8, S. 56 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
