1-Chlorbutan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Chlorbutan
Andere Namen	Butylchlorid; 1-Butylchlorid; n-Butylchlorid;
Summenformel	C4H9Cl
Kurzbeschreibung	leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-696-6
ECHA-InfoCard	100.003.361
PubChem	8005
ChemSpider	7714
DrugBank	DB11534
Wikidata	Q161608
Eigenschaften
Molare Masse	92,57 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,89 g·cm−3
Schmelzpunkt	−123 °C
Siedepunkt	78 °C
Dampfdruck	112 hPa (20 °C); 175 hPa (30 °C); 266 hPa (40 °C); 392 hPa (50 °C);
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,87 g·l−1 bei 25 °C)
Brechungsindex	1,4018 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐304‐412
	P: 210‐233‐240‐273‐301+310‐331
Toxikologische Daten	2670 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 20000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal); 2670 mg·kg−1 (LC50, Ratte, inh., 4 Stunden);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Chlorbutan ist eine chemische Verbindung aus den Gruppen der gesättigten, aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffe und der organischen Chlorverbindungen.

Synthese

Eine technische Synthese erfolgt durch thermische Chlorierung von Butan über Aluminiumoxid bei 200 °C. Hierbei entsteht in gleichem Maße 2-Chlorbutan und in geringen Anteilen Dichlorbutane. Diese Synthese gelingt auch photochemisch bei 15–20 °C, wobei die Produktverteilung ähnlich ist. Eine weitere Möglichkeit ist die Umsetzung von 1-Butanol mit Chlorwasserstoff bei 100 °C.^[5]

Eigenschaften

1-Chlorbutan ist eine farblose und leicht flüchtige Flüssigkeit mit einem für halogenierte Kohlenwasserstoffe typischen Geruch. Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 78 °C.^[6] Bei −123,1 °C erstarrt die Substanz zu einem farblosen Feststoff. 1-Chlorbutan bildet mit Wasser und Alkoholen azeotrop siedende Gemische. Mit einem Wassergehalt von 6,6 Ma% zeigt sich ein Azeotrop bei 68,1 °C.^[5] Die Azeotrope für Alkohole liegen für Methanol mit 28,5 Ma% bei 57,2 °C, für Ethanol mit 21,5 Ma% bei 66,2 °C und für 1-Propanol mit 16,0 Ma% bei 75,6 °C.^[5]

Thermodynamische Eigenschaften

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,99588, B = 1182,903 und C = −54,885 im Temperaturbereich von 256,4 bis 351,6 K.^[7]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]	Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie	Δ_fH⁰_liquid Δ_fH⁰_gas	−188,2 kJ·mol⁻¹ −154,6 kJ·mol⁻¹^[8]
Verbrennungsenthalpie	Δ_cH⁰_liquid	−2695.8 kJ·mol⁻¹^[8]
Wärmekapazität	c_p	159,53 J·mol⁻¹·K⁻¹ (25 °C)^[9] 1,72 J·g⁻¹·K⁻¹ (25 °C)^[9]	als Flüssigkeit
Kritische Temperatur	T_c	503 K^[10]
Kritischer Druck	p_c	45,8 bar^[10]
Kritisches Volumen	V_c	0,247 l·mol⁻¹^[10]
Kritische Dichte	ρ_c	0,318 g·ml⁻¹^[10]
Azentrischer Faktor	ω_c	0,228^[10]
Verdampfungsenthalpie	Δ_VH⁰ Δ_VH	33,52 kJ·mol⁻¹^[11] 30,39 kJ·mol⁻¹^[12]	beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der vereinfachten Watsongleichung Δ_VH=A·(1−T_r)ⁿ (Δ_VH in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 41,205 kJ/mol, n = 0,336 und T_c = 532,0 K im Temperaturbereich zwischen 184 K und 532 K beschreiben.^[13]

Dampfdruckfunktion von 1-Chlorbutan

Sicherheitstechnische Kenngrößen

1-Chlorbutan gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb der Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −12 °C.^[6] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,8 Vol.-% (65 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,1 Vol.-% (390 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[6] Der maximale Explosionsdruck liegt bei 9,6 bar.^[6] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,06 mm bestimmt.^[6] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.^[6] Mit einer Mindestzündenergie von 1,24 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.^[14]^[15] Die Zündtemperatur beträgt 245 °C.^[6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

1-Chlorbutan wird als Alkylierungsreagenz zur Einführung einer Butylgruppe bei organischen Synthesen (z. B. für ionische Flüssigkeiten) verwendet. Durch Umsetzung mit metallischen Lithium erhält man das für metallorganische Synthesen sehr häufig genutzte Butyllithium.

\mathrm {2\ Li+C_{4}H_{9}Cl\rightarrow C_{4}H_{9}Li+LiCl}

Die Verbindung besitzt sehr gute Lösungseigenschaften für Fette, Öle und Wachse und wird auch in der HPLC verwendet. In der Veterinärmedizin wird 1-Chlorbutan als Mittel gegen niedere Würmer eingesetzt.^[16]

Weblinks

BAuA: Begründung zu 1-Chlorbutan in TRGS 900. (PDF)

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l Eintrag zu 1-Chlorbutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ W. Gerrard, H. R. Hudson, W. S. Murphy: s-Butyl Chloride from n-Butyl Dichloroborinate and from n-Butanol-Hydrogen Chloride. In: J. Chem. Soc. 1962, S. 1099–1101, doi:10.1039/JR9620001099.
↑ Eintrag zu 1-chlorobutane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ ^a ^b ^c Datenblatt 1-Chlorbutan (Memento vom 25. März 2016 im Internet Archive) (PDF; 91 kB) bei Applichem; abgerufen am 27. August 2012.
↑ ^a ^b ^c Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 7. Auflage. Wiley Interscience, Release 2009.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
↑ H. R. Kemme, S. I. Kreps: Vapor Pressure of Primary ’n'-Alkyl Chlorides and Alcohols. In: J. Chem. Eng. Data., 14, 1, 1969, S. 98–102, doi:10.1021/je60040a011.
↑ ^a ^b G. Stridth, S. Sunner: Enthalpies of formation of some 1-chloroalkanes and the CH2-increment in the 1-chloroalkanes series. In: J. Chem. Thermodyn., 7, 1975, S. 161–168, doi:10.1016/0021-9614(75)90264-5.
↑ ^a ^b J.-P. E. Grolier, G. Roux-Desgranges, M. Berkane, E. Jimenez, E. Wilhelm: Heat capacities and densities of mixtures of very polar substances 2. Mixtures containing N,N-dimethylformamide. In: J. Chem. Thermodyn. 25(1), 1993, S. 41–50, doi:10.1006/jcht.1993.1005.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Carl L. Yaws, Prasad K. Narasimhan: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons - Chapter 1: Critical Properties and Acentric Factor, Organic Compounds. 1. Auflage. Elsevier, 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 8, doi:10.1016/B978-081551596-8.50006-7.
↑ V. Tekac, V. Majer, V. Svoboda, V. Hynek: Enthalpies of vaporization and cohesive energies for six monochlorinated alkanes. In: J. Chem. Thermodyn. 13, 1981, S. 659–662, doi:10.1016/0021-9614(81)90037-9.
↑ V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.
↑ Carl L. Yaws, Marco A. Satyro: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. Chapter 7: Enthalpy of Vaporation, Organic Compounds. 1. Auflage. Elsevier 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 315; doi:10.1016/B978-081551596-8.50012-2.
↑ J. B. Fenn: Lean flammability limit and minimum spark ignition energy. In: Ind. Eng. Chem., 43, 1951, S. 2865–2869, doi:10.1021/ie50504a057.
↑ H. F. Calcote, C. A. Gregory, C. M. Barnett, R. B. Gilmer: Spark Ignition – Effect of Molecular Structure. In: Ind. Eng. Chem., 44, 1952, S. 2656–2662, doi:10.1021/ie50515a048.
↑ National Toxicology Program: n-Butyl chloride. (Memento vom 5. März 2016 im Internet Archive) ntp.niehs.nih.gov; abgerufen am 18. November 2014.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l Eintrag zu 1-Chlorbutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Gerrard-2] W. Gerrard, H. R. Hudson, W. S. Murphy: s-Butyl Chloride from n-Butyl Dichloroborinate and from n-Butanol-Hydrogen Chloride. In: J. Chem. Soc. 1962, S. 1099–1101, doi:10.1039/JR9620001099.

[CLP_100.003.361-3] Eintrag zu 1-chlorobutane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Applichem-4] Datenblatt 1-Chlorbutan (Memento vom 25. März 2016 im Internet Archive) (PDF; 91 kB) bei Applichem; abgerufen am 27. August 2012.

[Ullmann-5] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 7. Auflage. Wiley Interscience, Release 2009.

[Brandes-6] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

[7] H. R. Kemme, S. I. Kreps: Vapor Pressure of Primary ’n'-Alkyl Chlorides and Alcohols. In: J. Chem. Eng. Data., 14, 1, 1969, S. 98–102, doi:10.1021/je60040a011.

[Stridth_Sunner-8] G. Stridth, S. Sunner: Enthalpies of formation of some 1-chloroalkanes and the CH2-increment in the 1-chloroalkanes series. In: J. Chem. Thermodyn., 7, 1975, S. 161–168, doi:10.1016/0021-9614(75)90264-5.

[Grolier-9] J.-P. E. Grolier, G. Roux-Desgranges, M. Berkane, E. Jimenez, E. Wilhelm: Heat capacities and densities of mixtures of very polar substances 2. Mixtures containing N,N-dimethylformamide. In: J. Chem. Thermodyn. 25(1), 1993, S. 41–50, doi:10.1006/jcht.1993.1005.

[Yaws1-10] Carl L. Yaws, Prasad K. Narasimhan: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons - Chapter 1: Critical Properties and Acentric Factor, Organic Compounds. 1. Auflage. Elsevier, 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 8, doi:10.1016/B978-081551596-8.50006-7.

[Tekac-11] V. Tekac, V. Majer, V. Svoboda, V. Hynek: Enthalpies of vaporization and cohesive energies for six monochlorinated alkanes. In: J. Chem. Thermodyn. 13, 1981, S. 659–662, doi:10.1016/0021-9614(81)90037-9.

[Majer_Svoboda-12] V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.

[Yaws7-13] Carl L. Yaws, Marco A. Satyro: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. Chapter 7: Enthalpy of Vaporation, Organic Compounds. 1. Auflage. Elsevier 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 315; doi:10.1016/B978-081551596-8.50012-2.

[14] J. B. Fenn: Lean flammability limit and minimum spark ignition energy. In: Ind. Eng. Chem., 43, 1951, S. 2865–2869, doi:10.1021/ie50504a057.

[15] H. F. Calcote, C. A. Gregory, C. M. Barnett, R. B. Gilmer: Spark Ignition – Effect of Molecular Structure. In: Ind. Eng. Chem., 44, 1952, S. 2656–2662, doi:10.1021/ie50515a048.

[16] National Toxicology Program: n-Butyl chloride. (Memento vom 5. März 2016 im Internet Archive) ntp.niehs.nih.gov; abgerufen am 18. November 2014.

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1-Chlorbutan

Inhaltsverzeichnis

Synthese

Eigenschaften

Thermodynamische Eigenschaften

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Verwendung

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