Dichlorbenzoesäuren

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Dichlorbenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe aus der Gruppe der Benzolcarbonsäuren, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxygruppe (–COOH) und zwei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H4Cl2O2. Dichlorbenzoesäuren gehören somit zu den polychlorierten Benzoesäuren. Von den sechs Isomeren sind hauptsächlich 2,4-Dichlorbenzoesäure und 3,4-Dichlorbenzoesäure von Bedeutung.[1]

Eigenschaften

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Dichlorbenzoesäuren sind Feststoffe die löslich in Ethanol sind.[2]

2,6-Dichlorbenzoesäure liegt in einer zentrosymmetrischen triklinen Kristallstruktur mit der Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 2)Vorlage:Raumgruppe/2 vor, mit a = 7,2678(9), b = 9,8543(8) und c = 11,8290(11) Å; α = 95,000(7), β = 104,262(10) und γ = 102,128(8)°; und Z = 4. 3,5-Dichlorbenzoesäure dagegen liegt in einer monoklinen zentrosymmetrischen Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2)Vorlage:Raumgruppe/14.2 vor, mit a = 3,7812(3), b = 13,996(2) und c = 14,514(2) Å; β = 95,183(8)° und Z = 4. Die Chlorsubstituenten von vier dimeren Molekülen der 3,5-Dichlorbenzoesäure bilden quadratische Anordnungen, ca. 3,54 Å auf einer Seite, die parallel zur kristallographischen a-Achse verlaufen. Die Monomere von 2,6-Dichlorbenzoesäure und 3,5-Dichlorbenzoesäure bildeten über nahezu lineare Wasserstoffbrückenbindungen zentrosymmetrische Dimere.[3]

Dichlorbenzoesäuren
Name 2,3-Dichlorbenzoesäure 2,4-Dichlorbenzoesäure 2,5-Dichlorbenzoesäure 2,6-Dichlorbenzoesäure 3,4-Dichlorbenzoesäure 3,5-Dichlorbenzoesäure
Strukturformel
CAS-Nummer 50-45-3 50-84-0 50-79-3 50-30-6 51-44-5 51-36-5
ECHA-InfoCard 100.000.036 100.000.062 100.000.060 100.000.024 100.000.091 100.000.085
PubChem 5765 5787 5784 5758 5817 5811
Wikidata Q27275451 Q27104142 Q27225521 Q27121293 Q27121626 Q27268014
Summenformel C7H4Cl2O2
Molare Masse 191,01 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung beiges Pulver[4] beiger Feststoff[5] hellbraunes Pulver[6] weißer Feststoff[7] hellgraues Pulver[8]
Schmelzpunkt 168–170 °C[1] 157–160 °C[1] 154–157 °C[1] 143–145 °C[1] 207–209 °C[1] 185–187 °C[1]
Siedepunkt sublimiert[2] 301 °C[5] sublimiert[2] sublimiert[2]
Dichte g/cm3 g/cm3 g/cm3 1,60 g/cm3 g/cm3 1,66 g/cm3
Löslichkeit löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether, Benzol und Chloroform, schwer löslich in Aceton[2] schwer löslich in Wasser und DMSO, löslich in Ethanol und Diethylether[2] löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether, Benzol und Chloroform[2] löslich in Wasser und Diethylether, sehr gut löslich in Ethanol, schwer löslich in DMSO[2] schwer löslich in Wasser und DMSO, löslich in Ethanol und Diethylether[2]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung[9]
Gefahrensymbol
Achtung[4]
Gefahrensymbol
Achtung[5]
Gefahrensymbol
Achtung[6]
Gefahrensymbol
Achtung[7]
Gefahrensymbol
Achtung[8]
H- und P-Sätze 315​‐​319​‐​335[9] 302​‐​315​‐​319​‐​335[4] 315​‐​319​‐​335[5] 315​‐​319​‐​335[6] 315​‐​319​‐​335[7] 315​‐​319​‐​335[8]
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[9] 261​‐​264​‐​271​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[4] 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[5] 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[6] 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[7] 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[8]
Tox-Daten 900 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)[9] 830 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4] 316 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[6]

Gewinnung und Darstellung

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2,3-Dichlorbenzoesäure kann durch Diazotierung von 2,3-Dichloranilin gewonnen werden, indem eine Lösung des Amins in Salzsäure mit einer kalten wässrigen Lösung von Natriumnitrit behandelt wird. Das Zwischenprodukt wird mit einer Cyanidlösung zum 2,3-Dichlorbenzonitril umgewandelt, welches mit Schwefelsäure zu 2,3-Dichlorbenzoesäure hydrolysiert wird.[10]

2,4-Dichlorbenzoesäure kann durch Chlorierung von Toluol gewonnen werden.[11] 2,5-Dichlorbenzoesäure kann aus 1,2,4-Trichlorbenzol gewonnen werden.[12]

Dichlorbenzoesäures lassen sich allgemein auch aus dem entsprechenden Dichlortoluol gewinnen.[13]

Verwendung

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Dichlorbenzoesäuren kommen als zum Beispiel als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arznei- und Farbstoffen sowie Fungiziden zum Einsatz.[1] 2,4-Dichlorbenzoesäure wird in der Polymerindustrie in großem Umfang als Kettenmodifikator für Polyamide und Organosilikonpolymere verwendet.[11]

2,3-Dichlorbenzoesäure kann zur Herstellung von Lamotrigin verwendet werden.[14]

Sicherheitshinweise

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Alle Dichlorbenzoesäuren sind hautreizend.[1]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Thieme, S. 27 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ a b c d e f g h i CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, ISBN 978-1-4398-8050-0, S. 160 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ A. G. Pinkus, Jason A. Kautz, Pallavi Ahobila-Vajjula: Crystal structures of 2,6- and 3,5-dichlorobenzoic acids: nonbonded Cl ⋅ ⋅ ⋅ Cl contacts. In: Journal of Chemical Crystallography. Band 33, Nr. 3, 2003, S. 181–186, doi:10.1023/A:1023597409468.
  4. ↑ a b c d e Datenblatt 2,4-Dichlorbenzoesäure, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Oktober 2023 (PDF).
  5. ↑ a b c d e Datenblatt 2,5-Dichlorbenzoesäure, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Oktober 2023 (PDF).
  6. ↑ a b c d e Datenblatt 2,6-Dichlorbenzoesäure, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Oktober 2023 (PDF).
  7. ↑ a b c d Datenblatt 3,4-Dichlorbenzoesäure, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Oktober 2023 (PDF).
  8. ↑ a b c d Datenblatt 3,5-Dichlorbenzoesäure, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Oktober 2023 (PDF).
  9. ↑ a b c d Datenblatt 2,3-Dichlorbenzoesäure, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Oktober 2023 (PDF).
  10. ↑ Robert G. Splies, Robert E. Lenya: Amide Derivatives of the Isomeric Dichlorobenzoic Acids. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 11, Nr. 2, 1966, S. 250–250, doi:10.1021/je60029a037.
  11. ↑ a b Christopher P. Ley, Matthew H. Yates: Purification of 2,4 Dichlorobenzoic Acid. In: Organic Process Research & Development. Band 12, Nr. 1, 2008, S. 120–124, doi:10.1021/op7001547.
  12. ↑ Manuel M. Baizer: Electroorganic Synthesis. Taylor & Francis, 1991, ISBN 978-0-8247-8584-0, S. 358 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  13. ↑ Lellmann, E., & Klotz, C. (1885). Ueber Dichlortoluole und Dichlorbenzoësäuren. Justus Liebig’s Annalen Der Chemie, 231(3), 308–326. doi:10.1002/jlac.18852310304
  14. ↑ C. Krishnaiah, K. B. Sri: A Validated LC Method for Determination of 2,3-Dichlorobenzoic Acid and its Associated Regio Isomers. In: Journal of Chromatographic Science. Band 50, Nr. 5, 2012, S. 440–445, doi:10.1093/chromsci/bms017.
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