4-Methoxy-m-phenylendiamin

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Strukturformel
Strukturformel von 4-Methoxy-m-phenylendiamin
Allgemeines
Name 4-Methoxy-m-phenylendiamin
Andere Namen
  • 2,4-Diaminophenylmethylether
  • 3-Amino-4-methoxyanilin
  • 3-Amino-p-anisidin
  • 2,4-Diamino-1-methoxybenzol
  • 2,4-Diaminoanisol
  • 4-MMPD
Summenformel C7H10N2O
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 210-406-1
ECHA-InfoCard 100.009.461
PubChem 11976
ChemSpider 11481
Wikidata Q20983436
Eigenschaften
Molare Masse 138,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

67–68 °C[1]

Löslichkeit
  • leicht löslich in Wasser[1]
  • löslich in Wasser und Ethanol (Sulfat)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​341​‐​350​‐​411
P: 201​‐​273​‐​301+312+330​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten

460 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Methoxy-m-phenylendiamin, kurz 4-MMPD, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Anisidine.

Gewinnung und Darstellung

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4-Methoxy-m-phenylendiamin wurde erstmals 1913 durch Reduktion von 2,4-Dinitroanisol mit Eisen und Essigsäure dargestellt.[5]

Eigenschaften

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4-Methoxy-m-phenylendiamin ist ein farbloser Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist. Das Sulfat ist gelblich bis violett.[1][6]

Verwendung

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4-Methoxy-m-phenylendiamin und sein Sulfat wurden als Bestandteil von Haar- und Pelzfärbemittel verwendet.[6] Es wird auch als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen Farbstoffen verwendet.[3]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 4-Methoxy-m-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Eintrag zu 2,4-Diaminoanisole in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Dezember 2016.
  3. ↑ a b Barry Leonard: Eighth Annual Report on Carcinogens. DIANE Publishing, 1999, ISBN 0-7881-8396-6, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Eintrag zu 4-methoxy-m-phenylenediamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Dezember 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ International Agency for Research on Cancer, World Health Organization: Some Thyrotropic Agents. World Health Organization, 2001, ISBN 978-92-832-1279-9, S. 624 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ a b Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2011, ISBN 978-1-4377-7869-4, S. 872 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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