Nifurthiazol
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Nifurthiazol | ||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||
| Summenformel | C8H6N4O4S | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 254,22 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Nifurthiazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiazole und ein Nitrofuranderivat.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Nifurthiazol kann durch eine mehrstufige Reaktion hergestellt werden. Zunächst wird 2-Acetyl-5-nitrofuran[3] zu einem α-Bromketon bromiert, das anschließend mit Thioharnstoff zu einem Aminothiazol umgesetzt wird. Die primäre Aminogruppe wird nitrosiert, zu dem Hydrazin-Derivat reduziert und mit Ameisensäure zu dem Endprodukt umgesetzt.[4][5]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Nifurthiazol wird als antibakterielle Substanz verwendet.[6] Es wurde auch als Chemotherapeutikum in der Veterinärmedizin eingesetzt.[7]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Nifurthiazol ist bei Mäusen, Ratten und Hamstern nach oraler Verabreichung krebserregend.[8]
Regulierung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Januar 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die 2-(2-Formylhydrazino)-4-(5-nitro-2-furyl)thiazol enthalten.[9]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 423 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Acetyl-5-nitrofuran: CAS-Nr.: 5275-69-4, PubChem: 21348, ChemSpider: 20066, Wikidata: Q83073903.
- ↑ Daniel Lednicer, Lester A. Mitscher: The Organic Chemistry of Drug Synthesis. Wiley, 1977, ISBN 978-0-471-04392-8, S. 240 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Stuart Warren, Paul Wyatt: Workbook for Organic Synthesis: The Disconnection Approach. Wiley, 2011, ISBN 978-1-119-96555-8, S. 246 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ The Dictionary of Drugs: Chemical Data. Springer US, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 872 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ P. H. List, L. Hörhammer: Chemikalien und Drogen Teil A: N-Q. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-65035-2, S. 236 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ IARC: 2-(2-Formylhydrazino)-4-(5-Nitro-2-Furyl)Thiazole (IARC Summary & Evaluation, Volume 7, 1974), abgerufen am: 29. Januar 2024
- ↑ 2-(2-Formylhydrazino)-4-(5-nitro-2-furyl)thiazole. OEHHA, 1. Januar 1988, abgerufen am 29. Januar 2024 (englisch).