Chlorameisensäure-2-chlorethylester
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chlorameisensäure-2-chlorethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2-Chlorethylchlorformiat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C3H4Cl2O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 142,97 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,39 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
155,7 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,446 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Chlorameisensäure-2-chlorethylester ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Chlorameisensäureester.
Nomenklatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Der gebräuchliche Name „Chlorameisensäure-2-chlorethylester“ ist nicht korrekt, da die Verbindung kein Derivat der Ameisensäure, sondern der Kohlensäure (Kohlensäuremonochlorid und Kohlensäuremonoester) ist.[4]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die technische Herstellung von Chlorameisensäure-2-chlorethylester erfolgt durch Einleiten von Phosgen in Ethylenchlorhydrin bei 0 °C.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Chlorameisensäure-2-chlorethylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, wenig flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die in Wasser hydrolysiert.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Chlorameisensäure-2-chlorethylester wird zur Synthese anderer chemischer Verbindungen (zum Beispiel Carbachol)[6] verwendet.[3][7]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Dämpfe von Chlorameisensäure-2-chlorethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 79 °C, Zündtemperatur 470 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 2-Chloretylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ James J. Mousseau: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, 2001, ISBN 978-0-470-84289-8, β-Chloroethyl Chloroformate.
- ↑ a b Datenblatt 2-Chloroethyl chloroformate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. September 2016 (PDF).
- ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 430 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr., Robert A. Lewis: β-Chloroethylchloroformate. In: Hawley's Condensed Chemical Dictionary – Sixteenth Edition, John Wiley & Sons, 25. August 2016, S. 313, doi:10.1002/9781119312468.ch3.
- ↑ Ruben Vardanyan, Victor Hruby: Synthesis of Essential Drugs. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-046212-7, S. 182 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu Chloroethyl chloroformate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. September 2016.