Isobutanal
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Isobutanal | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H8O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 72,11 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
64 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mäßig in Wasser (75 g·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,374 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| ΔHf0 |
−247,3 kJ/mol[4] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Isobutanal (nach IUPAC-Nomenklatur: 2-Methylpropanal, auch als Isobutyraldehyd bekannt) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Aldehyde. Neben dem verzweigten Isobutanal existiert noch die isomere Verbindung Butanal (Butyraldehyd). Isobutanal ist ein Zwischenprodukt der chemischen Industrie.
Vorkommen
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Isobutanal ist u. a. ein natürlicher Bestandteil in Bananen,[5] Spanischem Pfeffer,[6] Lavendel (Lavandula x intermedia),[6] und Pelargonien (Pelargonium graveolens)[6]. Daneben kommt Isobutanal als Aromastoff in Honig vor.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Großtechnisch wird Isobutyraldehyd durch Hydroformylierung von Propen mithilfe metallorganischer Cobalt- oder Rhodiumverbindungen als Katalysator bei Temperaturen von 130 – 160 °C und Drücken von 100 – 200 bar hergestellt.[7][8]
Darüber hinaus kann es durch Oxidation von Isobutanol (2-Methylpropan-1-ol) synthetisiert werden. Diese Methode findet jedoch keine Anwendung, da Isobutanol technisch erst durch Reduktion (Hydrierung) von Isobutanal hergestellt wird. Isobutanal entsteht außerdem bei der thermischen Zersetzung von Isobutylidendiharnstoff.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Physikalische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Isobutanal ist eine leicht flüchtige, lichtempfindliche, luftempfindliche, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche mäßig löslich in Wasser ist. Sie siedet bei Normaldruck bei 64 °C.[2] Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 33,4 kJ·mol−1.[9] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,87395, B = 1060,141 und C = −63,196 im Temperaturbereich von 286 bis 336 K.[10] Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 0,5 mPa·s.[2]
Sicherheitstechnische Kenngrößen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Isobutanal bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −24 °C.[2][11] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% (47 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11 Vol.‑% (330 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).)[2] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,92 mm bestimmt.[2][11] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[2] Die Zündtemperatur beträgt 165 °C.[2][11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Isobutanal ist ein Ausgangsmaterial zur Herstellung von Valin durch die Strecker-Synthese:
-
- Isobutanal reagiert mit Ammoniak und Cyanwasserstoff zu Valin und Wasser.
sowie von Neopentylglycol über eine Cannizzaro-Reaktion. Außerdem kann es bei der Knoevenagel-Reaktion eingesetzt werden.
Weiterhin ist es ein Zwischenprodukt für Arzneistoffe (z. B. D-Penicillamin[12]) und von Schädlingsbekämpfungsmitteln.
Ein großer Teil wird auch durch katalytische Hydrierung zu Isobutanol weiterverarbeitet.[7]
Abgeleitete Verbindungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Isobutyraldehyd-di(2-ethylhexyl)acetal, Zusatzstoff für Bohrspülungen
- 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat, Koaleszenzmittel
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu 2-METHYLPROPANAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Mai 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u Eintrag zu Isobutyraldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Isobutyraldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. September 2010 (PDF).
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.
- ↑ R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger: Notizen: Gaschromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 24, 1969, S. 781–783 (online).
- ↑ a b c -METHYL-PROPANAL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. August 2024.
- ↑ a b Eintrag zu Butyraldehyde. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. November 2018.
- ↑ Eintrag zu ISOBUTYRALDEHYDE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 7. Februar 2019.
- ↑ Wojtasinski, J.G.: Measurement of Total Pressures for Determining Liquid-Vapor Equilibrium Relations of the Binary System Isobutyraldehyde n-Butyraldehyde in J. Chem. Eng. Data 8 (1963) 381–385, doi:10.1021/je60018a028.
- ↑ Seprakova, M.; Paulech, J.; Dykyj, J.: Dampfdruck der Butyraldehyde in Chem. Zvesti 13 (1959) 313–316.
- ↑ a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
- ↑ Wolfgang M. Weigert, Heribert Offermanns und Paul Scherberich: D-Penicillamine – Production and Properties. In: Angewandte Chemie International Edition in English. 14, 1975, S. 330–336, doi:10.1002/anie.197503301. PMID 808979.