Acetoncyanhydrin
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Acetoncyanhydrin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H7NO | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Bittermandelgeruch[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 85,11 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
0,93 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
82 °C (30,7 hPa)[1] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1] | |||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3992 (20 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| ΔHf0 |
−120,9 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)[5] | |||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Acetoncyanhydrin ist eine farblose, wasserlösliche, schwach nach Blausäure riechende Flüssigkeit, die durch Verunreinigungen, die aus der Synthese stammen, meist gelblich verfärbt ist. Acetoncyanhydrin ist ein wichtiger C4-Baustein in der chemischen Industrie. Es ist das Nitril der 2-Hydroxyisobuttersäure.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Acetoncyanhydrin kann durch die Addition von Cyanwasserstoff an Aceton hergestellt.[6] Im Labormaßstab kann eine Addition von Natriumcyanid an Aceton und anschließendes Ansäuern mit Schwefelsäure genutzt werden.[7] Eine Reaktion von Kaliumcyanid, Aceton und Essigsäure ist auch in einem Flow-Reaktor möglich.[8]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Acetoncyanhydrin wird zur Herstellung von Methacrylsäuremethylester[6] (Ausgangsstoff zur Herstellung von Plexiglas) und Azobisisobutyronitril verwendet werden.[9] Weiterhin kann Acetoncyanhydrin in Strecker-Synthesen,[10][11][12] Mitsunobu-Reaktionen[13] und zur Hydrocyanierung.[14] Durch Hydrolyse lässt sich aus Acetoncyanhydrin der C4-Baustein Hydroxyisobuttersäureamid[S 1] synthetisieren.[15]
Biologische Bedeutung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pflanzen wie z. B. Flachs, Maniok, Limabohnen oder der Kautschukbaum enthalten das cyanogene Glycosid Linamarin, das bei Verletzung der Pflanzen in Acetoncyanhydrin und weiter zu Blausäure als Verteidigungsstrategie umgesetzt wird.[16]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Acetoncyanhydrin zerfällt bei Erwärmung und Kontakt mit alkalischen Stoffen, Wasser und Säuren leicht in Aceton und die hochgiftige Blausäure. Acetoncyanhydrin wird über den Atemtrakt und die Haut aufgenommen.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Acetoncyanhydrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-4.
- ↑ Eintrag zu 2-hydroxy-2-methylpropionitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eintrag zu Acetone cyanohydrin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.
- ↑ a b Eintrag zu Cyanhydrine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Mai 2014.
- ↑ R. F. B. Cox, R. T. Stormont: ACETONE CYANOHYDRIN In: Organic Syntheses. 15, 1935, S. 1, doi:10.15227/orgsyn.015.0001; Coll. Vol. 2, 1943, S. 7 (PDF).
- ↑ Thomas S. A. Heugebaert, Bart I. Roman, Ann De Blieck, Christian V. Stevens: A safe production method for acetone cyanohydrin. In: Tetrahedron Letters. Band 51, Nr. 32, 2010, S. 4189–4191, doi:10.1016/j.tetlet.2010.06.004.
- ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 1. Auflage. Wiley, 2003, ISBN 978-3-527-30385-4, doi:10.1002/14356007.a13_177.
- ↑ Stephen Patterson, Deuan C. Jones, Emma J. Shanks, Julie A. Frearson, Ian H. Gilbert, Paul G. Wyatt, Alan H. Fairlamb: Synthesis and Evaluation of 1‐(1‐(Benzo[ b ]thiophen‐2‐yl)cyclohexyl)piperidine (BTCP) Analogues as Inhibitors of Trypanothione Reductase. In: ChemMedChem. Band 4, Nr. 8, 2009, S. 1341–1353, doi:10.1002/cmdc.200900098, PMID 19557802.
- ↑ Thomas Heugebaert, Joke Van Hevele, Wouter Couck, Vicky Bruggeman, Sarah Van der Jeught, Kurt Masschelein, Christian V. Stevens: A Straightforward Entry to 7‐Azabicyclo[2.2.1]heptane‐1‐carbonitriles in the Synthesis of Novel Epibatidine Analogues. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 2010, Nr. 6, 2010, S. 1017–1020, doi:10.1002/ejoc.200901277.
- ↑ Matteo Pori, Paola Galletti, Roberto Soldati, Daria Giacomini: Asymmetric Strecker Reaction with Chiral Amines: a Catalyst‐Free Protocol Using Acetone Cyanohydrin in Water. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 2013, Nr. 9, 2013, S. 1683–1695, doi:10.1002/ejoc.201201533.
- ↑ Claudio Gioia, Agnès Hauville, Luca Bernardi, Francesco Fini, Alfredo Ricci: Organocatalytic Asymmetric Diels–Alder Reactions of 3‐Vinylindoles. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 47, Nr. 48, 2008, S. 9236–9239, doi:10.1002/anie.200804275.
- ↑ James C. Anderson, Alexander J. Blake, Matthew Mills, Paul D. Ratcliffe: A General One-Step Synthesis of β-Nitronitriles. In: Organic Letters. Band 10, Nr. 18, 2008, S. 4141–4143, doi:10.1021/ol801691c.
- ↑ Patent DE102016210285A1: Verfahren zur Herstellung von Methacrylaten und Methacrylsäure. Veröffentlicht am 14. Dezember 2017, Anmelder: Evonik Röhm GmbH, Erfinder: Steffen Krill, Peter Patrick, Sönke Bröcker, Belaid Ait Aissa.
- ↑ Eintrag zu cyanogene Glycoside. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Mai 2014.
Anmerkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Hydroxyisobuttersäureamid: CAS-Nr.: 13027-88-8, EG-Nr.: 235-890-1, ECHA-InfoCard: 100.032.613, PubChem: 83059, Wikidata: Q72491451.