2-Phenyl-2-propanol
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Phenyl-2-propanol | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C9H12O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher geruchloser Feststoff[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 136,19 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,973 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
202 °C[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5196 (20 °C)[5] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
2-Phenyl-2-propanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Natürlich kommt 2-Phenyl-2-propanol in Türkischem Oregano und Kopfigem Thymian vor.[6]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Phenyl-2-propanol kann durch eine Grignard-Reaktion von Brombenzol oder Phenylmagnesiumbromid mit Aceton gewonnen werden.[7][8]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Phenyl-2-propanol ist ein weißer bis gelblicher, brennbarer, schwer entzündbarer, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[3][2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Phenyl-2-propanol wird als Rohstoff und Zwischenprodukt für organischen Synthesen, Pharmazeutika, Agrochemikalien und Farbstoffe verwendet.[3] 2-Phenyl-2-propanol ist das Hauptstoffwechselprodukt von Cumol und kann daher als Biomarker für eine Cumolexposition eingesetzt werden.[9]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Laut einem Bericht des Bundesinstitut für Risikobewertung aus dem Jahr 2008 gibt es deutliche Hinweise darauf, dass 2-Phenyl-2-propanol allergische Reaktionen beim Menschen auslöst.[10]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu DIMETHYLPHENYL CARBINOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 2-Phenyl-2-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt 2-Phenyl-2-propanol, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. April 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Gail Vance Civille, B. Thomas Carr: Sensory Evaluation Techniques, Fifth Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-0867-2, S. 204 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt 2-Phenyl-2-propanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2017 (PDF).
- ↑ ALPHA,ALPHA-DIMETHYLBENZYLALCOHOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 4. Januar 2024.
- ↑ William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2008, ISBN 978-0-495-38857-9, S. 568 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Albany College of Pharmacy and Health Sciences: Preparation of 2-Phenyl-2-propanol (Grignard Reaction), abgerufen am 16. April 2017.
- ↑ The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, 2002, ISBN 3-527-60041-8, 2-Phenyl-2-propanol in Urin [Biomonitoring Methods in German language, 2012], doi:10.1002/3527600418.bi9882d0020/full.
- ↑ BfR: Verbraucher sollten Plastik-Clogs mit starkem Geruch meiden, Stellungnahme Nr. 047/2008 des BfR vom 5. November 2008.