Hydroxycitronellal
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Abbildung ohne Angabe der Stereochemie | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Hydroxycitronellal | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H20O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit blumigem Geruch[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 172,27 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
0,92 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,448 (20 °C)[4] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Hydroxycitronellal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Aldehyde. Es tritt in zwei stereoisomeren Formen auf.
Vorkommen
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Hydroxycitronellal kommt natürlich in Eukalyptus (Eucalyptus citriodora)[5] und Pfeffer[3] vor.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hydroxycitronellal kann aus Citronellal durch Hydratisierung von Citronellalbisulfit mit Schwefelsäure und anschließende Hydrolyse mit Alkalien hergestellt werden.[6]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hydroxycitronellal ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit blumigem Geruch (nach Cyclamen, Flieder und Maiglöckchen[7]), die schwer löslich in Wasser ist.[2] Hydroxycitronellal ist sehr empfindlich gegen Alkalien und Säuren sowie gegen Luftsauerstoff; bildet mit Alkoholen Acetale, die erheblich stabiler sind als der Aldehyd, aber nicht die feine Duftnote besitzen.[8]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hydroxycitronellal wird als Geruchsstoff in Parfüm, Kosmetika, Wasch- und Reinigungsmitteln[9] sowie als Aromastoff für Lebensmittel verwendet.[4] Es ist nur wenig Seifenbeständig.[7]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hydroxycitronellal ist ein Typ IV-Kontaktallergen.[10][11][12][13]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu HYDROXYCITRONELLAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Juni 2020.
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Hydroxycitronellal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Mai 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 915 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt Hydroxycitronellal, ≥95%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2018 (PDF).
- ↑ HYDROXYCITRONELLAL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
- ↑ Ritsuko Ishino, J. u. Kumanotani: Synthesis of hydroxycitronellal. Hydration and subsequent hydrolysis of imines, enamines, or oxazolidines prepared from citronellal and amines. In: The Journal of Organic Chemistry. 39, 1974, S. 108, doi:10.1021/jo00915a028.
- ↑ a b Fred Winter: Handbuch der Gesamten Parfumerie und Kosmetik. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-2074-3, S. 49 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Fritz Ullmann, Wilhelm Foerst: Encyklopädie der technischen Chemie, Band 14. Urban & Schwarzenberg, 1963, 1963, S. 745 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ D. Martinez und R. Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe Ein Lexikon von A - Z, Verlag Harri Deutsch, Thun und Frankfurt am Main 1998, ISBN 3-8171-1539-3.
- ↑ Allergen Hydroxycitronellal Allergie Allergologie: Allergen Hydroxycitronellal Allergie Allergologie, abgerufen am 18. Mai 2018
- ↑ Internetangebot: Lebensmittel: Untersuchung von Allergenen in Kosmetika 2009 - Internetangebot, abgerufen am 18. Mai 2018
- ↑ C. Svedman, M. Bruze, J. D. Johansen, K. E. Andersen, A. Goossens, P. J. Frosch, J. P. Lepoittevin, S. Rastogi, I. R. White, T. Menné: Deodorants: an experimental provocation study with hydroxycitronellal. In: Contact Derm.. 48, 2003, S. 217–223, PMID 12786728.
- ↑ Human & Environmental Risk Assessment on ingredients of European household cleaning products: HYDROXYCITRONELLAL