Metaphedron

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Strukturformel
Strukturformel von Metaphedron
Allgemeines
Name Metaphedron
Andere Namen
  • 3-Methylmethcathinon
  • 3-MMC
  • 3-Methyl-N-methylcathinon
  • 2-(Methylamino)-1-(3-methylphenyl)propan-1-on (IUPAC)
Summenformel C11H15NO
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 824-776-2
ECHA-InfoCard 100.259.777
PubChem 71741532
ChemSpider 34445939
Wikidata Q17067265
Eigenschaften
Molare Masse
  • 177,24 g·mol−1 (freie Base)
  • 213,70 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

193,2 °C (Hydrochlorid)[2]

Siedepunkt

280,05 °C[2]

pKS-Wert

7,48[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Hydrochlorid

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​280​‐​312​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metaphedron (3-Methylmethcathinon, kurz 3-MMC) ist ein synthetisches Cathinon.[2] 3-MMC ist sehr nah mit Mephedron (4-Methylmethcathinon oder 4-MMC) verwandt.

Wie bei anderen synthetischen Cathinonen gibt es für 3-MMC keine bekannte therapeutische Verwendung. Die Designerdroge liegt normalerweise in Form von weißem Pulver oder Kristallen vor.[3][4]

Geschichte

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Das erste Auftreten der neuen psychoaktiven Substanz wurde 2012 in Schweden außerhalb therapeutischer Verwendung dokumentiert.[5]

Nachdem der Stoff bereits einige Jahre auf dem europäischen Schwarzmarkt erhältlich war, trat etwa 2020 eine Zunahme seiner Verfügbarkeit ein.[6]

Während eines infolge der Aufhebung der zur Eindämmung der COVID-19-Pandemie verhängten Massenquarantäne entstandenen Nachfrageüberhangs sog. Partydrogen wurde im September 2021 im Vereinigten Königreich ein Anstieg des Konsums von MDMA-Surrogaten wie Clephedron (4-CMC)[S 2] und 3-MMC verzeichnet.[7]

Synthese

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Metaphedron kann in einer mehrstufigen Synthese hergestellt werden. Dafür wird im ersten Schritt 3-Methylbenzaldehyd mit Ethylmagnesiumbromid umgesetzt, anschließend mit Pyridiniumchlorochromat (PCC) auf Kieselgel oxidiert und mit einem Gemisch aus Bromwasserstoffsäure und Wasserstoffperoxid bromiert. Im letzten Schritt wird dann das entstandene Bromketon mit ethanolischen Methylamin in Acetonitril als Lösungsmittel umgesetzt. Durch Umsetzung mit Chlorwasserstoff in Diethylether kann die Verbindung als Hydrochlorid isoliert werden.[8]


Synthese von Metaphedron aus 3-Methylbenzaldehyd

Pharmarkologie

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Pharmakokinetik

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Die Verstoffwechslungs- und Ausscheidungswege beim Menschen sind nicht vollständig bekannt. Diverse Stoffwechselprodukte weisen darauf hin, dass der Abbau ähnlich zu Mephedron abläuft.[9]

Pharmakodynamik

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Metaphedron entfaltet seine Wirkung vor allem über die Beeinflussung der Monoamine Dopamin, Serotonin und Noradrenalin.[9] Diese Neurotransmitter wirken sich auf das Belohnungssystem, Stimmung und Erregung, aber auch auf das Herz-Kreislauf-System und weitere Teile der Psyche und des Körpers aus.

Durch die Hemmung der Wiederaufnahmekanäle und die vermehrte Freisetzung verschiedener Monamine wird deren Konzentration im synaptischen Spalt erhöht und ihre Wirkung auf Nervenzellen verstärkt.[9] Metaphedron bindet auch direkt an verschiedene Rezeptoren, unter anderem für Serotoninrezeptoren (z. B. 5-HT2A) und Adrenozeptoren (vor allem α1A).[10]:56 f.

Im Vergleich zu Mephedron verstärkt Metaphedron die Dopaminwirkung deutlich mehr als die Serotoninwirkung, dies ist mit einem erhöhten Abhängigkeitspotential assoziiert.[10]:56 f. Empirische Daten zur Suchtwirkung von Metaphedron liegen mit Stand 2023 nicht vor.[9]

Verwendung

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Metaphedron wird üblicherweise als Pulver konsumiert

Metaphedron wird vorrangig als Droge konsumiert, daneben finden sich kleinere Anwendungen in der Forschung.[10]:53 f. Es wird in keinem Medikament verwendet.[9]

Im Kontext von Drogenkonsum sind vor allem die Bezeichnungen 3-MMC und Metaphedron üblich. Die Substanz wird überwiegend gezielt erworben, teilweise aber auch als andere Droge ausgegeben.[10]:31

Metaphedron wird vor allem von jüngeren Personen als Partydroge konsumiert.[9] Dabei handelt es sich sowohl um Erstnutzerinnen und Erstnutzer, aber auch um Vorerfahrene die die Substanz statt oder zusätzlich zu anderen Stimulantien verwenden.[10]:31 In diesen Kontexten wird die Droge überwiegend als Pulver durch die Nase gezogen („sniefen“), aber auch als Pulver in Taschentuchpapier eingewickelt geschluckt oder in alkoholischen Getränken aufgelöst.[9][10]:51 f. Aufgrund der kurzen Wirkdauer wird häufig wiederholt innerhalb der gleichen Sitzung konsumiert.[10]:51 f. Daneben kommt Metaphedron auch in Hochrisikokontexten wie MSM-Chemsex-Partys vor, dort ist auch der intravenöse Konsum verbreitet.[9][10]

Wie andere Amphetamine kann Metaphedron Glücksgefühle, Wachheit und Aufmerksamkeit steigern und ein gesteigertes Gefühl der Empathie und Verbundenheit auslösen, teilweise werden auch Halluzinationen oder eine erhöhte Libido berichtet. Es kann zu Herzrasen, Krampfanfällen und Überhitzungen kommen. Dosierung und Wirkdauer unterscheiden sich je nach Konsumform und Person.[10]:51 f., 90 Der psychotrope Effekt wird, trotz vergleichbarer Konsummengen, häufig als deutlich schwächer als bei Mephedron empfunden.[10]

Toxizität

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Zwischen 2013 und 2023 wurden mindestens 34 Todesfälle beschrieben, bei denen Metaphedron nachgewiesen werden konnte, meist in Kombination mit anderen psychotropen Substanzen. Häufig beschriebene Todesursachen waren akutes Herz-Kreislauf- oder Atemversagen oder Hirnschädigungen durch Sauerstoffmangel.[10]

Mit Stand 2022 liegen keine Daten zu Langzeitfolgen durch 3-MMC-Konsum vor.[10]:89 ff.

Analytik

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Metaphedron kann mittels NMR-Spektroskopie identifiziert und von seinen Isomeren 2-MMC[S 3] und 4-MMC unterschieden werden.[8]

Rechtslage

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Metaphedron wurde 2023 in das internationale Übereinkommen über psychotrope Stoffe aufgenommen.[11] In Deutschland ist es als nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel eingestuft,[12] in Österreich Suchtmitteln gleichgestellt.[13]

Siehe auch

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Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e Eintrag zu 3-Methyl Methcathinone Hydrochloride bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 4. November 2024 (PDF).
  2. ↑ a b c d e Bárbara Ferreira, Diana Dias da Silva, Félix Carvalho, Maria de Lourdes Bastos, Helena Carmo: The novel psychoactive substance 3-methylmethcathinone (3-MMC or metaphedrone): A review. In: Forensic Science International. Band 295, 2019, S. 54–63, doi:10.1016/j.forsciint.2018.11.024.
  3. ↑ Bárbara Ferreira, Diana Dias da Silva, Félix Carvalho, Maria de Lourdes Bastos, Helena Carmo: Metaphedrone (3-Methylmethcathinone): Pharmacological, Clinical, and Toxicological Profile. doi:10.3390/medicina60030466.
  4. ↑ Bárbara Ferreira, Diana Dias da Silva, Félix Carvalho, Maria de Lourdes Bastos, Helena Carmo: The novel psychoactive substance 3-methylmethcathinone (3-MMC or metaphedrone): A review. doi:10.1016/j.forsciint.2018.11.024.
  5. ↑ Vera Lukić et al.: Overview of the major classes of new psychoactive substances, psychoactive effects, analytical determination and conformational analysis of selected illegal drugs. In: Open Chemistry. Band 19, Nr. 1, 2021, S. 60–106, doi:10.1515/chem-2021-0196.
  6. ↑ Théo Willeman, Nathan Grundig, Christine Pochon et al.: NPAideS: a drug-checking study among 3-methylmethcathinone (3-MMC) users. In: Harm Reduction Journal. Band 20, Nr. 96, 2023, doi:10.1186/s12954-023-00836-4.
  7. ↑ Mark Monaghan, Ian Hamilton: COVID-19 and Drug Trends. In: Christopher Kay, Stephen Case (Hrsg.): Crime, Justice and COVID-19. Policy Press, Bristol 2023, ISBN 978-1-4473-6318-7, S. 166–189.
  8. ↑ a b Power JD, McGlynn P, Clarke K, McDermott SD, Kavanagh P, O'Brien J: The analysis of substituted cathinones. Part 1: Chemical analysis of 2-, 3- and 4-methylmethcathinone. In: Forensic Science International. Oktober 2011, doi:10.1016/j.forsciint.2011.04.020, PMID 21601387.
  9. ↑ a b c d e f g h World Health Organization: WHO Expert Committee on Drug Dependence: forty-fifth report. World Health Organization, 2023, ISBN 978-92-4006873-5, S. 140 ff. (englisch, who.int [abgerufen am 10. November 2024]).
  10. ↑ a b c d e f g h i j k l Report on the risk assessment of 2-(methylamino)-1-(3-methylphenyl)propan-1-one (3-methylmethcathinone, 3-MMC) in accordance with Article 5c of Regulation (EC) No 1920/2006 (as amended). In: Risk Assessments. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction, Luxembourg 2022 (englisch).
  11. ↑ News: March 2023 – UNODC: Seven NPS "scheduled" at the 66th Session of the Commission on Narcotic Drugs. In: UNODC. Abgerufen am 10. November 2024.
  12. ↑ Gesetz über den Verkehr mit Betäubungsmitteln (Betäubungsmittelgesetz - BtMG) Anlage I (zu § 1 Abs. 1) (nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel). In: gesetze-im-internet.de. Bundesamt für Justiz, abgerufen am 6. November 2024.
  13. ↑ Suchtgiftverordnung, Anhang V.2

Anmerkungen

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  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Methylmethcathinonhydrochlorid: CAS-Nr.: 1246816-62-5, EG-Nr.: 824-776-2, ECHA-InfoCard: 100.259.777, PubChem: 71750436, ChemSpider: 29341753, Wikidata: Q130999706.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Clephedron: CAS-Nr.: 1225843-86-6, EG-Nr.: 822-720-1, ECHA-InfoCard: 100.257.446, PubChem: 82100418, Wikidata: Q21098974.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Methylmethcathinon: CAS-Nr.: 1246911-71-6, PubChem: 56603536, ChemSpider: 37701507, Wikidata: Q27271222.
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