4,4′-Oxydianilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4,4′-Oxydianilin
Andere Namen	4,4′-Diaminodiphenylether Bis(p-aminophenyl)ether ODA Bis(4-aminophenyl)ether 4,4′-DADPE 4,4′-Diaminobiphenyloxid Oxybis(4-aminobenzol)
Summenformel	C12H12N2O
Kurzbeschreibung	hellgrauer geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-80-4 EG-Nummer 202-977-0 ECHA-InfoCard 100.002.707 PubChem 7579 ChemSpider 7298 Wikidata Q3704503
Eigenschaften
Molare Masse	200,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	186–187 °C
Siedepunkt	>300 °C
Löslichkeit	0,048 g·l−1 bei 20 °C in Wasser, löslich in Aceton
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​317​‐​340​‐​350​‐​361f​‐​410 P: 202​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312​‐​304+340+311
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend, fortpflanzungs­gefährdend (CMR)
Toxikologische Daten	725 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4,4′-Oxydianilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Amine und ein Derivat des Diphenylethers.

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese von 4,4′-Oxydianilin durch Reduktion von 4,4′-Dinitrodiphenylether mit Zinn und Salzsäure in Gegenwart von Ethanol wurde 1896 publiziert. Alternativ erhält man die Verbindung durch Hydrierung von 4,4′-Dinitrodiphenylether unter Verwendung verschiedener Katalysator-Systeme.

Eigenschaften

4,4′-Oxydianilin ist ein brennbarer hellgrauer geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 189–192 °C.

Verwendung

4,4′-Oxydianilin wurde in den USA und Japan zur Herstellung von Polyimiden und Polyesterimiden verwendet, die kurzzeitig bis 480 °C temperaturbeständig sind. Ein Beispiel dafür ist der hochtemperaturbeständige Kunststoff Kapton von DuPont, den man durch Umsetzung von 4,4′-Oxydianilin mit Pyromellitsäuredianhydrid erhält. Während Polyimide für die Isolierung elektrischer Kabel, in Formteilen wie Dichtungen und Zahnrädern, in Klebstoffen und Beschichtungen für Gewebe und Papier eingesetzt werden, werden Polyesterimide hauptsächlich als Lacke in Elektromotoren, Generatoren und Schaltanlagen verwendet.