4-Nitropyren

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Strukturformel
Strukturformel von 4-Nitropyrene
Allgemeines
Name 4-Nitropyren
Summenformel C16H9NO2
Kurzbeschreibung

gelblicher bis brauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57835-92-4
EG-Nummer (Listennummer) 678-310-6
ECHA-InfoCard 100.203.374
PubChem 62134
ChemSpider 55967
Wikidata Q27155897
Eigenschaften
Molare Masse 247,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

190 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Dimethylsulfoxid[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 351
P: 501​‐​202​‐​201​‐​280​‐​308+313​‐​405[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Nitropyren ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der nitrierten polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.

4-Nitropyren wurde vor 1980 in Tonern von Fotokopierern und Tabakrauch nachgewiesen.[3][4]

Gewinnung und Darstellung

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4-Nitropyren kann durch elektrophile Nitrierung von Pyren hergestellt werden.[5] Alternativ kann die Verbindung durch Dehydrierung des 4-Nitro-1,2,3,6,7,8-hexahydropyrens[S 1] mit Chloranil gewonnen werden.[6]

4-Nitropyren ist ein gelbliches, oranges bis braunes, kristallines Pulver.[1][3]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Oktober 1990 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die 4-Nitropyren enthalten.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu 4-Nitropyrene, >97.0% bei TCI Europe, abgerufen am 11. November 2024.
  2. The Dictionary of Substances and Their Effects. Royal Society of Chemistry, S. 859 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Barry Leonard: Eighth Annual Report on Carcinogens. DIANE Publishing Company, 1999, ISBN 978-0-7881-8396-6, S. 154 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 859 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans: IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. International Agency for Research on Cancer, 1988, S. 368 (iarc.fr [PDF]).
  6. P. M. G. Bavin: 4-NITROPYRENE. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 37, Nr. 9, 1959, S. 1614–1615, doi:10.1139/v59-233.
  7. 4-Nitropyrene. OEHHA, 1. Oktober 1990, abgerufen am 11. November 2024 (englisch).
  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Nitro-1,2,3,6,7,8-hexahydropyren: CAS-Nr.: 88535-47-1, PubChem: 184879, Wikidata: Q83119201.