Bromiodpyridine

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Die Bromiodpyridine bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von den Brompyridinen als auch von den Iodpyridinen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Pyridinring, in dem jeweils ein Wasserstoffatom durch ein Bromatom und eines durch ein Iodatom ausgetauscht ist. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zehn Konstitutionsisomere. Im Labor werden Bromiodpyridine oft durch Sandmeyer-Reaktion aus den entsprechenden Aminohalogenpyridinen oder in manchen Fällen durch Halogenaustausch der entsprechenden Dibrompyridine präpariert.

Bromiodpyridine
Name 2-Brom-3-iodpyridin 2-Brom-4-iodpyridin 2-Brom-5-iodpyridin 2-Brom-6-iodpyridin 3-Brom-2-iodpyridin 3-Brom-4-iodpyridin 3-Brom-5-iodpyridin 4-Brom-2-iodpyridin 4-Brom-3-iodpyridin 5-Brom-2-iodpyridin
Strukturformel
CAS-Nummer 265981-13-3 100523-96-4 73290-22-9 234111-08-1 408502-43-2 89167-19-1 233770-01-9 223463-13-6 100523-83-9 89167-20-4
PubChem 11358068 1051520 4738271 11312130 23542451 52911177 820409 593690 29921876 52911178
Summenformel C5H3BrIN
Molare Masse 283,89 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung schwach gelbliches oder gräulich gelb-rotes kristallines Pulver[1] weiß bis gelb-braunes Pulver oder Kristalle[2] weißes bis schwach gelbes Pulver[3] weißes bis gelb-braunes Pulver[4] gelber Feststoff[5] – weißes bis gelbes Pulver oder Kristalle[6] – weißes bis gelbes Pulver oder Kristalle[7] weißes bis schwach gelbes Pulver oder Kristalle[8]
Schmelzpunkt 101–101,5 °C[9] ? 120 °C[10] 147–148 °C[11] 52–54 °C[12] 110–111 °C[13] 117–118 °C[14] ? ? 113–115 °C[15]
GHS-
Kennzeichnung
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H- und P-Sätze 317​‐​319 315​‐​319​‐​335 302​‐​315​‐​319​‐​335 315​‐​319​‐​335 302​‐​315​‐​319​‐​335 315​‐​319​‐​335 302​‐​319 302​‐​315​‐​319​‐​335 302 315​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
280​‐​305+351+338 261​‐​305+351+338 261​‐​305+351+338 261​‐​305+351+338 261​‐​305+351+338 261​‐​305+351+338 305+351+338 261​‐​305+351+338 280​‐​305+351+338 261​‐​305+351+338

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Datenblatt 2-Bromo-3-iodopyridine (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD160476, abgerufen am 12. Januar 2024.
  2. ↑ a b Datenblatt 2-Bromo-4-iodopyridine (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD2528, abgerufen am 12. Januar 2024.
  3. ↑ a b Datenblatt 2-Bromo-5-iodopyridine (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD22420, abgerufen am 12. Januar 2024.
  4. ↑ a b Datenblatt 2-Bromo-6-iodopyridine (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD72064, abgerufen am 12. Januar 2024.
  5. ↑ a b Datenblatt 3-Bromo-2-iodopyridine (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD84954, abgerufen am 12. Januar 2024.
  6. ↑ a b Datenblatt 3-Bromo-5-iodopyridine (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD19545, abgerufen am 12. Januar 2024.
  7. ↑ a b Datenblatt 4-Bromo-3-iodopyridine (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD23008, abgerufen am 12. Januar 2024.
  8. ↑ a b Datenblatt 5-Bromo-2-iodopyridine (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD8359, abgerufen am 12. Januar 2024.
  9. ↑ T. Takahashi, Y. Li, P. Stepnicka, M. Kitamura, Y. Liu, K. Nakajima, M. Kotora: Coupling Reaction of Zirconacyclopentadienes with Dihalonaphthalenes and Dihalopyridines: A New Procedure for the Preparation of Substituted Anthracenes, Quinolines, and Isoquinolines. In: Journal of the American Chemical Society. Band 124, Nr. 4, 1. Januar 2002, S. 576–582, doi:10.1021/ja016848k.
  10. ↑ A. Bouillon, J.-C. Lancelot, V. Collot, P. R. Bovy, S. Rault: Synthesis of novel halopyridinylboronic acids and esters. Part 1: 6-Halopyridin-3-yl-boronic acids and esters. In: Tetrahedron. Band 58, Nr. 14, April 2002, S. 2885–2890, doi:10.1016/S0040-4020(02)00152-7.
  11. ↑ N. T. T. Chau, M. Meyer, S. Komagawa, F. Chevallier, Y. Fort, M. Uchiyama, F. Mongin, P. C. Gros: Homoleptic Zincate‐Promoted Room‐Temperature Halogen–Metal Exchange of Bromopyridines. In: Chemistry – A European Journal. Band 16, Nr. 41, 2. November 2010, S. 12425–12433, doi:10.1002/chem.201001664.
  12. ↑ J. S. Dhau, A. Singh, Y. Kasetti, S. Bhatia, P. V. Bharatam, P. Brandão, V. Félix, K. N. Singh: A study on the BF3 directed lithiation of 3-chloro- and 3-bromopyridine. In: Tetrahedron. Band 69, Nr. 48, Dezember 2013, S. 10284–10291, doi:10.1016/j.tet.2013.10.026.
  13. ↑ K. Snégaroff, T. T. Nguyen, N. Marquise, Y. S. Halauko, P. J. Harford, T. Roisnel, V. E. Matulis, O. A. Ivashkevich, F. Chevallier, A. E. H. Wheatley, P. C. Gros, F. Mongin: Deprotonative Metalation of Chloro‐ and Bromopyridines Using Amido‐Based Bimetallic Species and Regioselectivity‐Computed CH Acidity Relationships. In: Chemistry – A European Journal. Band 17, Nr. 47, 18. November 2011, S. 13284–13297, doi:10.1002/chem.201101993.
  14. ↑ F. Cottet, M. Schlosser: Trifluoromethyl-Substituted Pyridines Through Displacement of Iodine by in situ Generated (Trifluoromethyl)copper. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 2002, Nr. 2, Januar 2002, S. 327–330, doi:10.1002/1099-0690(20021)2002:2<327::AID-EJOC327>3.0.CO;2-V.
  15. ↑ S. Mukhopadhyay, S. Batra: Direct Transformation of Arylamines to Aryl Halides via Sodium Nitrite and N‐Halosuccinimide. In: Chemistry – A European Journal. Band 24, Nr. 55, Oktober 2018, S. 14622–14626, doi:10.1002/chem.201803347.
  16. ↑ Datenblatt 3-Bromo-4-iodopyridine (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD212637, abgerufen am 12. Januar 2024.
  17. ↑ Datenblatt 4-Bromo-2-iodopyridine (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD94897, abgerufen am 12. Januar 2024.
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