6-tert-Butyl-m-kresol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 6-tert-Butyl-m-kresol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H16O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 164,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig oder fest, abhängig von der Raumtemperatur, verunreinigtes Produkt kann flüssig sein[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,964 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,519 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
6-tert-Butyl-m-kresol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Kresole.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]6-tert-Butyl-m-kresol kann durch Butylierung von m-Kresol erhalten werden.
Die industrielle Herstellung geht von einem m,p-Kresolgemisch aus, das mit Isobuten in Gegenwart von Schwefelsäure umgesetzt wird. Das Rohprodukt enthält neben Ausgangsprodukt die beiden isomeren monobutylierten Produkte 6-tert-Butyl-m-kresol und 6-tert-Butyl-p-kresol, sowie als Hauptprodukt die dibutylierten m,p-Kresolderivate. Durch mehrfache Rektifikation lassen sich die Produkte trennen. Die dibutylierten Derivate lassen sich durch Abspaltung einer tert-Butylgruppe in die entsprechenden monobutylierten Kresolderivate überführen.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]6-tert-Butyl-m-kresol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]6-tert-Butyl-m-kresol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Antioxidantien verwendet.[4] In der EU ist 6-tert-Butyl-m-kresol als Aromastoff unter der FL-Nummer 04.078 zugelassen.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 6-tert-Butyl-m-kresol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals Synonyms, Trade Names, and Properties. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 95 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt 2-tert-Butyl-5-methylphenol, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. November 2020 (PDF).
- ↑ a b OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 6-tert-Butyl-m-Cresol, abgerufen am 20. November 2020.
- ↑ Patent EP0878457A1: Separation and purification method of tert.-butyl-methylphenol isomers. Angemeldet am 13. Mai 1998, veröffentlicht am 18. November 1998, Anmelder: Sumitomo Chemical Company, Erfinder: Kiyoshi Ikimi, Susumu Tsukada, Masaaki Toma.