5-Methyl-2-hexanon

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Strukturformel
Strukturformel von 5-Methyl-2-hexanon
Allgemeines
Name 5-Methyl-2-hexanon
Andere Namen
  • 5-Methylhexan-2-on
  • MIAK
  • Isopentylmethylketon
  • Methylisoamylketon
Summenformel C7H14O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-12-3
EG-Nummer 203-737-8
ECHA-InfoCard 100.003.399
PubChem 8034
Wikidata Q2152381
Eigenschaften
Molare Masse 114,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,89 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−74 °C[1]

Siedepunkt

144 °C[1]

Dampfdruck

6,43 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer in Wasser (ca. 3,1 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,4075 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​332
P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​304+340+312[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

5-Methyl-2-hexanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

5-Methyl-2-hexanon wurde in Spuren den flüchtigen Stoffen der Papaya (Carica papaya)[4][5], schwarzem Tee und gekochtem Fleisch nachgewiesen.[6]

Gewinnung und Darstellung

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5-Methyl-2-hexanon kann durch Oxidation von 5-Methyl-2-hexanol oder durch Kondensation von Aceton mit Isobutyraldehyd gewonnen werden.[7]

5-Methyl-2-hexanon ist eine farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[1]

5-Methyl-2-hexanon wird als industrielles Zwischenprodukt zur Herstellung von Gummi-Antioxidantien, Pharmazeutika, Agrochemikalien, Farben und Lacken, sowie als Lösungsmittel verwendet.[7][2]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 5-Methyl-2-hexanon können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 35 °C, Zündtemperatur 455 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu 5-Methyl-2-hexanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt 5-Methyl-2-hexanone, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 3. Dezember 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. Eintrag zu 5-methylhexan-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Dezember 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Jorge A. Pino, Karina Almora, Rolando Marbot: Volatile components of papaya (Carica papaya L., Maradol variety) fruit. In: Flavour and Fragrance Journal. 18, 2003, S. 492, doi:10.1002/ffj.1248.
  5. Peter Schreier, Mathias Lehr u. a.: Über das Aroma der Papaya-Frucht (Carica papaya, L.): Hinweise auf Vorstufen flüchtiger Terpenverbindungen. In: Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. 180, 1985, S. 297, doi:10.1007/BF01851273.
  6. Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 1305 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. a b Eintrag zu 5-Methyl-2-Hexanone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. Dezember 2018.