5-Methyl-3-heptanonoxim

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Strukturformel
Strukturformel von 5-Methyl-3-heptanonoxim
(E)-Isomer
Allgemeines
Name 5-Methyl-3-heptanonoxim
Andere Namen

ETHYL METHYLBUTYL KETOXIME (INCI)[1]

Summenformel C8H17NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 22457-23-4
  • 119180-14-2 [(E)-Isomer]
  • 119180-12-0 [(Z)-Isomer]
EG-Nummer 245-010-8
ECHA-InfoCard 100.040.903
PubChem 6180775
ChemSpider 81971
Wikidata Q81984852
Eigenschaften
Molare Masse 143,23 g·mol−1
Dichte

0,885–0,890 g·cm−3 (25 °C)[2]

Löslichkeit

löslich in Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: 412
P: 273​‐​501[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

5-Methyl-3-heptanonoxim ist ein Oxim, das als synthetischer Duftstoff (Markenname Stemone) verwendet wird.

5-Methyl-3-heptanonoxim kann durch Umsetzung von 5-Methyl-3-heptanon[S 1] mit Hydroxylamin gewonnen werden.[2]

Eigenschaften und Verwendung

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5-Methyl-3-heptanonoxim wird als kosmetischer Duftstoff mit grünem, blätterartigem Aroma verwendet.[2][4]

5-Methyl-3-heptanonoxim ist wenig toxisch. Der LD50 an Ratten (oral) wurde zu 3,8 g/kg bestimmt, der an Kaninchen (dermal) zu größer 5 g/kg. Die dermale Applikation größerer Mengen (2,5 bzw. 5 g/kg) bei Kaninchen führte zu leichten bis mäßigen Entzündungen und Ödemen. Bei Studien an Menschen mit geringen Mengen traten weder Entzündungen noch eine Sensibilisierung auf.[2] Auch eine Genotoxizität konnte nicht festgestellt werden.[4]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu ETHYL METHYLBUTYL KETOXIME in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 4. Oktober 2023.
  2. a b c d e 5-methyl-3-heptanone oxime. In: Food and Chemical Toxicology. Band 30, Januar 1992, S. 87, doi:10.1016/0278-6915(92)90251-F.
  3. a b Registrierungsdossier zu Stemone (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 4. Oktober 2023.
  4. a b Lucyna Balcerzak, Alicja K. Surowiak, Katarzyna Groborz, Sylwia Stróżak, Katarzyna Piekarska, Daniel J. Strub: Comparative evaluation of mutagenic, genotoxic, cytotoxic, and antimicrobial effects of flavour and fragrance aldehydes, ketones, oximes, and oxime ethers. In: Toxicology. Band 490, Mai 2023, S. 153510, doi:10.1016/j.tox.2023.153510.
  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Methyl-3-heptanon: CAS-Nr.: 541-85-5, EG-Nr.: 208-793-7, ECHA-InfoCard: 100.007.995, GESTIS: 37630, PubChem: 7822, Wikidata: Q20968579.