5-Methyl-2-hepten-4-on
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-Filbertone_Structural_Formula_V1.svg)
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| (2E,5S)-(+)-Stereoisomer | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 5-Methyl-2-hepten-4-on | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H14O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
in verdünnter Lösung haselnussartig riechende Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 126,20 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,845 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4440 (20 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
5-Methyl-2-hepten-4-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Enone. Die Trivialbezeichnung Filberton ist von englisch filberts – nach St. Philibert für Haselnüsse abgeleitet.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]5-Methyl-2-hepten-4-on ist ein Naturstoff mit geringer und je nach Herkunft variabler Enantiomerenreiheit (ee = 55–63 %). Es ist insbesondere das (+)-(2E,5S)-Isomer das aktive Prinzip des Haselnussaromas.[2][5]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]5-Methyl-2-hepten-4-on kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Dazu wird (S)-(–)-2-Methylbutan-1-ol zu (S)-(+)-2-Methylbutanal oxidiert, das anschließend mit Propinyllithium zu (4R/4S,5S)-5-Methyl-hept-2-in-4-ol gekuppelt wird. Die stereoselektive Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid liefert ausschließlich (E,4R/4S,5S)-5-Methyl-2-hepten-4-ol, das schließlich mit Mangandioxid, zu (S)-5-Methyl-2-hepten-4-on oxidiert wird.[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]5-Methyl-2-hepten-4-on ist eine in verdünnter Lösung haselnussartig riechende Flüssigkeit. Seine Geruchsschwelle in Wasser beträgt 5 ppt.[6]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Das selektive Vorkommen von 5-Methyl-2-hepten-4-on in der Haselnuss wird zur Kontrolle potentieller Verfälschungen, zum Beispiel für den Nachweis von Haselnussöl in Olivenöl genutzt.[6] Die Verbindung selbst wird als Aromastoff verwendet.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu TRANS-5-METHYL-2-HEPTEN-4-ONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. März 2020.
- ↑ a b c d e Johann Jauch, Dieter Schmalzing, Volker Schurig, Roland Emberger, Rudolf Hopp, Manfred Köpsel, Wilhelm Silberzahn, Peter Werkhoff: Isolierung, Synthese und absolute Konfiguration von Filberton, dem aktiven Prinzip des Haselnußaromas. In: Angewandte Chemie. 101, 1989, S. 1039, doi:10.1002/ange.19891010810.
- ↑ Datenblatt 5-Methyl-2-hepten-4-one, predominantly trans, 98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. August 2018 (PDF).
- ↑ a b c d Datenblatt 5-Methyl-2-hepten-4-one, predominantly trans, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. August 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ M. L. Ruiz del Castillo, E. Gómez Caballero, G. P. Blanch, M. Herraiz: Enantiomeric composition of filbertone in hazelnuts and hazelnut oils from different geographical origins. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. 79, 2002, S. 589, doi:10.1007/s11746-002-0527-1.
- ↑ a b Eintrag zu Filberton. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. August 2018.
- ↑ perfumerflavorist.com: Raw Material of the Week: Filbertone, abgerufen am 6. August 2018.