Aminobenzolsulfonsäuren
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Die Aminobenzolsulfonsäuren bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzolsulfonsäure als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Sulfonsäure- (–SO3H) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H7NO3S. Sie sind Ausgangsstoffe zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Azofarbstoffen.
Vertreter
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Zur Stoffgruppe der Aminobenzolsulfonsäuren gehören:
- Orthanilsäure = 2-Aminobenzolsulfonsäure
- Metanilsäure = 3-Aminobenzolsulfonsäure
- Sulfanilsäure = 4-Aminobenzolsulfonsäure
| Aminobenzolsulfonsäuren | ||||||
| Name | 2-Aminobenzolsulfonsäure | 3-Aminobenzolsulfonsäure | 4-Aminobenzolsulfonsäure | |||
| Andere Namen | o-Aminobenzolsulfonsäure Orthanilsäure |
m-Aminobenzolsulfonsäure Metanilsäure |
p-Aminobenzolsulfonsäure Sulfanilsäure | |||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 88-21-1 | 121-47-1 | 121-57-3 | |||
| ECHA-InfoCard | 100.001.646 | 100.004.067 | 100.004.075 | |||
| PubChem | 6926 | 8474 | 8479 | |||
| Summenformel | C6H7NO3S | |||||
| Molare Masse | 173,19 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | fest | |||||
| Kurzbeschreibung | weißes kristallines Pulver | |||||
| Schmelzpunkt | 315 °C[1] | 288 °C (Zers.)[2] | 288 °C (Zers.)[3] | |||
| Löslichkeit in Wasser |
31 g·l−1 (23 °C)[1] | 10 g·l−1 (20 °C)[3] | ||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | ||||||
| 314‐317 | 302+312+332 | 315‐317‐319 | ||||
| 305+351+338‐310‐280‐301+330+331‐303+361+353 | 280‐301+312+330‐302+352+312‐304+340+312 | 261‐264‐272‐280‐302+352‐305+351+338 | ||||
| Tox-Daten | 12300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] | |||||
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die relativ hohe Schmelztemperatur aller Isomere erklärt sich durch die Möglichkeit der Bildung von Zwitterionen (Protolyse des SO3H-Protons auf die NH2-Gruppe).
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Eintrag zu 2-Aminobenzolsulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu 3-Aminobenzolsulfonsäure (Metanilsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Eintrag zu 4-Aminobenzolsulfonsäure (Sulfanilsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)