7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C10H9NO4S | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiges Pulver[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 239,25 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
180–200 °C (Zersetzung)[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (0,5 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure ist eine der Aminohydroxynaphthalinsulfonsäuren, die als industrielle Zwischenprodukte zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen wichtig sind.
Sie hat verschiedene Trivialnamen, beispielsweise I-Säure (kurz für Iso-γ-Säure) oder J-Säure (nach Paul Julius (1862–1931), Direktor der BASF AG[4]) und zählt damit zu den so genannten Buchstabensäuren.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure kann durch alkalische Hydrolyse von 6-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure[5] hergestellt werden.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure ist eine viel verwendete Kupplungskomponente zur Herstellung von Azofarbstoffen.[2] Sie ist wichtig zur Herstellung von scharlach-roten (Monoazo-) und rot-braunen (Bisazo-)Farbstoffen.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Datenblatt 7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b c d Toxikologische Bewertung von 7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ Eintrag zu 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. April 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Louis Fieser, Mary Fieser: Organische Chemie, Verlag Chemie Weinheim, 2. Auflage, 1972, S. 1100, ISBN 3-527-25075-1.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 6-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure: CAS-Nr.: 118-33-2, EG-Nr.: 204-246-1, ECHA-InfoCard: 100.003.861, PubChem: 8356, ChemSpider: 8053, Wikidata: Q72493706.