Flumazenil
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Flumazenil | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C15H14FN3O3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 303,29 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Flumazenil ist ein Imidazobenzodiazepin-Derivat und ein Benzodiazepin-Antagonist. Es wird als Antidot gegen Arzneistoffe der Benzodiazepin-Gruppe sowie andere an der Benzodiazepin-Bindungsstelle angreifende Nicht-Benzodiazepin-Agonisten wie Zopiclon, Zolpidem und Zaleplon eingesetzt und hebt sämtliche Wirkungen derselben auf.
Pharmakodynamik
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Flumazenil wirkt als reversibler, kompetitiver Antagonist an der Benzodiazepin-Bindungsstelle des GABAA-Rezeptors.
Pharmakokinetik
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Es muss intravenös gegeben werden, da es bei oraler Gabe weitgehend von der Leber abgebaut wird (First-Pass-Effekt). Die Wirkung setzt rasch ein (zwei Minuten), hält aber nur relativ kurz an (zwei Stunden). Daher besteht bei längerwirksamen Benzodiazepinen die Gefahr des Rückschlags (Rebound-Effekt), der wiedereinsetzenden Wirkung nach dieser Zeit.
Indikationen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Neueste Forschung zeigt, dass Flumazenil wirksam bei der Behandlung der primären Hypersomnie sein könnte.[4]
Nebenwirkungen und Kontraindikationen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Neben Kopfschmerzen, Sehstörungen, Übelkeit und Erbrechen treten Angst und Unruhe auf. Bei Benzodiazepin-Abhängigen kann es zu einem akuten Entzugssyndrom kommen.
Flumazenil ist bei Patienten kontraindiziert, die eine Überempfindlichkeit gegen Benzodiazepine aufweisen oder zur Behandlung potentiell lebensbedrohlicher Zustände (z. B. Kontrolle des Hirndrucks nach schwerem Schädel-Hirn-Trauma oder eines Status epilepticus) Benzodiazepine erhalten haben. Es stehen zwar keine kontrollierten Studien bei schwangeren Frauen zur Verfügung, jedoch haben Tierversuche keine teratogenen Effekte zeigen können.
In hoher Dosierung kann es bei Personen mit einer Benzodiazepinabhängigkeit zur Auslösung von Entzugserscheinungen kommen, die sich etwa als Angst oder Tremor äußern.[5]
Bei einmaliger Injektion einer höheren Dosis können Schmerzen auftreten, weswegen Flumazenil verlangsamt verabreicht werden sollte.[6]
Chemische und physikalische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Flumazenil ist kaum löslich in Wasser, jedoch leicht löslich in Dichlormethan. Verschiedene polymorphe Formen sind bisher nicht bekannt.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.
- ↑ a b c Eintrag zu Flumazenil in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ Datenblatt Flumazenil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2013 (PDF).
- ↑ D. B. Rye et al., Modulation of Vigilance in the Primary Hypersomnias by Endogenous Enhancement of GABAA Receptors. Sci. Transl. Med. 4, 161ra151 (2012).
- ↑ Aktories et al.: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, 9. Aufl., ISBN 978-3-437-44490-6, S. 281.
- ↑ A. Doenicke et al.: Antagonisierung von Benzodiazepinen mit Ro15-1788. Übersicht und eigene klinisch-experimentelle Untersuchungen. In: Anaesthesist. Band 33, 1984, S. 527–528.
Handelsnamen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Flumazenil ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Anexate sowie als Generikum im Handel erhältlich.
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Eintrag zu Flumazenil bei Vetpharm, abgerufen am 23. Juni 2012.
