Bakuchiol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von Bakuchiol
Allgemeines
Name Bakuchiol
Andere Namen
  • 4-[(1E,3S)-3-Ethenyl-3,7-dimethylocta-1,6-dienyl]phenol (IUPAC)
  • (+)-Bakuchiol
  • BAKUCHIOL (INCI)[1]
  • UP-256
Summenformel C18H24O
Kurzbeschreibung

braune, viskose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10309-37-2
EG-Nummer (Listennummer) 685-515-4
ECHA-InfoCard 100.211.101
Wikidata Q4849590
Arzneistoffangaben
Wirkmechanismus

Inhibition der DNA-Polymerase 1

Eigenschaften
Molare Masse 256,4 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,96 g·cm−3[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser (1 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​501​‐​391[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bakuchiol ist ein Meroterpenoid aus der Klasse der Terpenphenole. Meroterpenoide sind Substanzen, die eine terpenoide Teilstruktur haben.[3]

Vorkommen

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bakuchiol wurde zum ersten Mal im Jahr 1966 von Mehta et al. aus den Samen von Psoralea corylifolia isoliert. Der Name leitet sich vom Sanskrit-Namen der Pflanze, Bakuchi, ab.[4] Es ist ein Meroterpenphenol,[5] das hauptsächlich und in höheren Mengen in den Samen der genannten Pflanze vorkommt,[6][7][8] die in der traditionellen indischen Ayurveda-Heilkunst gegen eine Vielzahl von Erkrankungen einsetzt wird.[9] Es wurde außerdem auch aus anderen Pflanzen wie P. grandulosa,[10][11] P. drupaceae,[12] Ulmus davidiana,[13] Otholobium pubescens,[14] Piper longum[15] und Aerva sangulnolenta isoliert.[16]

  • Psoralea corylifolia
    Psoralea corylifolia
  • Otholobium pubescens
    Otholobium pubescens
  • Piper longum
    Piper longum

Totalsynthese

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die erste Totalsynthese von Bakuchiol wurde 1973 beschrieben.[17]

Eigenschaften

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bakuchiol hat antioxidative,[18][19] bei Mäusen antiphlogistische[20][21] und in vitro antibakterielle[22] Eigenschaften. Aus P. corylifolia isoliertes Bakuchiol zeigte Aktivität gegen verschiedene gram-positive und gram-negative orale Pathogene. Dabei konnte es das Wachstum von Streptococcus mutans bei unterschiedlichen Saccharosekonzentrationen, pH-Werten und in Anwesenheit von organischen Säuren in Abhängigkeit der Temperatur sowie das Wachstum von Zellen auf einer Glasoberfläche hemmen.[23]

Trotz seiner fehlenden Strukturähnlichkeit zu Retinol[24] wurde bei Bakuchiol eine Retinol-ähnliche Regulation der Genexpression beobachtet.[25] 2018 zeigte es in einer randomisierten, doppelblinden 12 Wochen lang andauernden Studie mit 44 Teilnehmenden eine mit Retinol vergleichbare Fähigkeit der Verbesserung von lichtbedingter Hautalterung (Falten, Hyperpigmentierung) und hatte dabei auch eine bessere Hautverträglichkeit.[26]

In präklinischen Studien wurden antikanzerogene Eigenschaften beobachtet, was vermutlich mit der strukturellen Ähnlichkeit zu Resveratrol zusammenhängt.[27] Im Tiermodell an Ratten zeigte eine Studie osteoprotektive Effekte durch Bakuchiol und ethanolische Extrakte aus P. corylifolia.[28]

Bakuchiol wirkt in Prostatakarzinom-Zellen antiandrogen und führt so zu einer Hemmung der Zellproliferation.[29]

Verwendung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bakuchiol wird als Anti-Aging-Mittel zur Hautpflege verwendet. Der Stoff wurde 2007 erstmals von Sytheon Ltd. unter dem Namen Sytenol A kommerziell für lokale Anwendungen auf den Markt gebracht.[30]

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. ↑ Eintrag zu BAKUCHIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Februar 2025.
  2. ↑ a b c d e f Datenblatt Bakuchiol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Februar 2025 (PDF).
  3. ↑ Nuder Nower Nizam, Sohel Mahmud, S M Albar Ark, Mohammad Kamruzzaman, Md. Kamrul Hasan: Bakuchiol, a natural constituent and its pharmacological benefits. In: F1000Research. Band 12, 7. November 2023, S. 29, doi:10.12688/f1000research.129072.2, PMID 38021404, PMC 10683784 (freier Volltext).
  4. ↑ G. Mehta, U. Ramdas Nayak, Sukh Dev: Bakuchiol, a novel monoterpenoid. In: Tetrahedron Letters. Band 7, Nr. 38, 1. Januar 1966, S. 4561–4567, doi:10.1016/S0040-4039(00)70078-5.
  5. ↑ R. K. Chaudhuri, K. Bojanowski: Bakuchiol: a retinol-like functional compound revealed by gene expression profiling and clinically proven to have anti-aging effects. In: International Journal of Cosmetic Science. Band 36, Nr. 3, 2014, S. 221–230, doi:10.1111/ics.12117.
  6. ↑ Asoke Banerji, Gajanan J. Chintalwar: Biosynthesis of bakuchiol, a meroterpene from Psoralea corylifolia. In: Phytochemistry. Band 22, Nr. 9, 1. Januar 1983, S. 1945–1947, doi:10.1016/0031-9422(83)80019-3.
  7. ↑ Hyun Cho, Jung-Yang Jun, Eun-Kyoung Song, Ki-Hong Kang, Hum-Young Baek, Yong-Suk Ko, Youn-Chul Kim: Bakuchiol: A Hepatoprotective Compound of Psoralea corylifolia on Tacrine-Induced Cytotoxicity in Hep G2 Cells. In: Planta Medica. Band 67, Nr. 08, November 2001, S. 750–751, doi:10.1055/s-2001-18347.
  8. ↑ Amyloglucosidase Catalyzed Syntheses of Bakuchiol Glycosides in Supercritical Carbon Dioxide. In: Bulletin of the Korean Chemical Society. Band 30, Nr. 8, 20. August 2009, S. 1760–1766, doi:10.5012/bkcs.2009.30.8.1760.
  9. ↑ Bhupendra Koul, Pooja Taak, Arvind Kumar, Anil Kumar, Indraneel Sanyal: Genus Psoralea: A review of the traditional and modern uses, phytochemistry and pharmacology. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 232, 25. März 2019, S. 201–226, doi:10.1016/j.jep.2018.11.036, PMID 30521980, PMC 7127090 (freier Volltext).
  10. ↑ Cecilia Labbé, Francesca Faini, Joseph Coll, Joseph D. Connolly: Bakuchiol derivatives from the leaves of Psoralea glandulosa. In: Phytochemistry. Band 42, Nr. 5, 1. Juli 1996, S. 1299–1303, doi:10.1016/0031-9422(96)00144-6.
  11. ↑ C Nadine Backhouse, Carla L Delporte, Rosa E Negrete, Silvia Erazo, Alexandra Zuñiga, Alvaro Pinto, Bruce K Cassels: Active constituents isolated from Psoralea glandulosa L. with antiinflammatory and antipyretic activities. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 78, Nr. 1, 1. November 2001, S. 27–31, doi:10.1016/S0378-8741(01)00309-9.
  12. ↑ Kateryna Lystvan, Valeria Belokurova, Yuriy Sheludko, John L. Ingham, Valeria Prykhodko, Olena Kishchenko, Evgenija Paton, Mykola Kuchuk: Production of bakuchiol by in vitro systems of Psoralea drupacea Bge. In: Plant Cell, Tissue and Organ Culture (PCTOC). Band 101, Nr. 1, 1. April 2010, S. 99–103, doi:10.1007/s11240-009-9657-0.
  13. ↑ Sang Yoon Choi, Sanghyun Lee, Won-Hee Choi, Yeonmi Lee, Youn Ock Jo, Tae-Youl Ha: Isolation and Anti-Inflammatory Activity of Bakuchiol from Ulmus davidiana var. japonica. In: Journal of Medicinal Food. Band 13, Nr. 4, August 2010, S. 1019–1023, doi:10.1089/jmf.2009.1207.
  14. ↑ Joann M. Krenisky, Jian Luo, Michael J. Reed, John R. Carney: Isolation and Antihyperglycemic Activity of Bakuchiol from Otholobium pubescens (Fabaceae), a Peruvian Medicinal Plant Used for the Treatment of Diabetes. In: Biological & Pharmaceutical Bulletin. Band 22, Nr. 10, 1999, S. 1137–1140, doi:10.1248/bpb.22.1137.
  15. ↑ Osamu OHNO, Taeko WATABE, Kazuhiko NAKAMURA, Masaru KAWAGOSHI, Nobuo UOTSU, Tomohiro CHIBA, Masayoshi YAMADA, Kohji YAMAGUCHI, Kaoru YAMADA, Kenji MIYAMOTO, Daisuke UEMURA: Inhibitory Effects of Bakuchiol, Bavachin, and Isobavachalcone Isolated from Piper longum on Melanin Production in B16 Mouse Melanoma Cells. In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. Band 74, Nr. 7, 23. Juli 2010, ISSN 0916-8451, S. 1504–1506, doi:10.1271/bbb.100221 (oup.com [abgerufen am 22. Februar 2025]).
  16. ↑ Aerva Sanguinolenta (L.) Blume, Extract 116425‐35‐5. In: Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. 1. Auflage. Wiley, 2012, ISBN 978-0-471-47662-7, S. 1–2, doi:10.1002/0471701343.sdp26534.
  17. ↑ N. P. Damodaran, Sukh Dev: Meroterpenoids—III: Psoralea corylifolia linn.—3. Synthesis of (±)-bakuchiol methyl ether. In: Tetrahedron. Band 29, Nr. 9, 1. Januar 1973, S. 1209–1213, doi:10.1016/0040-4020(73)80103-6.
  18. ↑ S. Adhikari, R. Joshi, B. S. Patro, T. K. Ghanty, G. J. Chintalwar, A. Sharma, S. Chattopadhyay, T. Mukherjee: Antioxidant Activity of Bakuchiol: Experimental Evidences and Theoretical Treatments on the Possible Involvement of the Terpenoid Chain. In: Chemical Research in Toxicology. Band 16, Nr. 9, 1. September 2003, S. 1062–1069, doi:10.1021/tx034082r.
  19. ↑ Hiroyuki Haraguchi, Junji Inoue, Yukiyoshi Tamura, Kenji Mizutani: Antioxidative components of Psoralea corylifolia (Leguminosae). In: Phytotherapy Research. Band 16, Nr. 6, 2002, S. 539–544, doi:10.1002/ptr.972.
  20. ↑ María Luisa Ferrándiz, Blanca Gil, María Jesús Sanz, Amalia Ubeda, Silvia Erazo, Ernesto González, Rosa Negrete, Sergio Pacheco, Miguel Payáa, Maráa José Alcaraz: Effect of Bakuchiol on Leukocyte Functions and Some Inflammatory Responses in Mice. In: Journal of Pharmacy and Pharmacology. Band 48, Nr. 9, 1. September 1996, S. 975–980, doi:10.1111/j.2042-7158.1996.tb06016.x.
  21. ↑ C Nadine Backhouse, Carla L Delporte, Rosa E Negrete, Silvia Erazo, Alexandra Zuñiga, Alvaro Pinto, Bruce K Cassels: Active constituents isolated from Psoralea glandulosa L. with antiinflammatory and antipyretic activities. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 78, Nr. 1, 1. November 2001, S. 27–31, doi:10.1016/S0378-8741(01)00309-9.
  22. ↑ Harumi Katsura, Ryo-Ichi Tsukiyama, Akiko Suzuki, Makio Kobayashi: In Vitro Antimicrobial Activities of Bakuchiol against Oral Microorganisms. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 45, Nr. 11, November 2001, S. 3009–3013, doi:10.1128/aac.45.11.3009-3013.2001, PMID 11600349, PMC 90775 (freier Volltext).
  23. ↑ R. Ramasubramaniaraja, B. Parimala Devi: Dental Caries and Medicinal Plants –An Overview. In: Journal of Pharmacy Research. Band 2, Nr. 11, 2009, S. 1669–1675.
  24. ↑ S. Dhaliwal, I. Rybak, S.R. Ellis, M. Notay, M. Trivedi, W. Burney, A.R. Vaughn, M. Nguyen, P. Reiter, S. Bosanac, H. Yan, N. Foolad, R.K. Sivamani: Prospective, randomized, double‐blind assessment of topical bakuchiol and retinol for facial photoageing. In: British Journal of Dermatology. Band 180, Nr. 2, 1. Februar 2019, S. 289–296, doi:10.1111/bjd.16918.
  25. ↑ R. K. Chaudhuri, K. Bojanowski: Bakuchiol: a retinol-like functional compound revealed by gene expression profiling and clinically proven to have anti-aging effects. In: International Journal of Cosmetic Science. Band 36, Nr. 3, 2014, S. 221–230, doi:10.1111/ics.12117.
  26. ↑ S. Dhaliwal, I. Rybak, S.R. Ellis, M. Notay, M. Trivedi, W. Burney, A.R. Vaughn, M. Nguyen, P. Reiter, S. Bosanac, H. Yan, N. Foolad, R.K. Sivamani: Prospective, randomized, double‐blind assessment of topical bakuchiol and retinol for facial photoageing. In: British Journal of Dermatology. Band 180, Nr. 2, 1. Februar 2019, S. 289–296, doi:10.1111/bjd.16918.
  27. ↑ Zhe Chen, Ke Jin, Lingyan Gao, Guodong Lou, Ying Jin, Yongping Yu, Yijia Lou: Anti-tumor effects of bakuchiol, an analogue of resveratrol, on human lung adenocarcinoma A549 cell line. In: European Journal of Pharmacology. Band 643, Nr. 2, 25. September 2010, S. 170–179, doi:10.1016/j.ejphar.2010.06.025.
  28. ↑ Sun-Hye Lim, Tae-Youl Ha, Sung-Ran Kim, Jiyun Ahn, Hyun Jin Park, Suna Kim: Ethanol extract of Psoralea corylifolia L. and its main constituent, bakuchiol, reduce bone loss in ovariectomised Sprague–Dawley rats. In: British Journal of Nutrition. Band 101, Nr. 7, September 2008, S. 1031–1039, doi:10.1017/S0007114508066750.
  29. ↑ Miao L., Ma S, Fan G et al.: Bakuchiol inhibits the androgen induced-proliferation of prostate cancer cell line LNCaP through suppression of AR transcription activity. Hrsg.: Tianjin Journal of Traditional Chinese Medicine. Band 30, Nr. 5, 2013, S. 291–293, doi:10.11656/j.issn.1672-1519.2013.05.13 (Originaltitel: 补骨脂酚拮抗AR转录活性抑制雄激素诱导的前列腺癌细胞LNCaP的增殖.).
  30. ↑ Ratan Chaudhuri: Bakuchiol: A Retinol-Like Functional Compound, Modulating Multiple Retinol and Non-Retinol Targets. In: Cosmeceuticals and Active Cosmetics, Third Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-1416-1, S. 1–18, doi:10.1201/b18895-2.
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Bakuchiol&oldid=253609182“