Benserazid

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Benserazid
Andere Namen	(RS)-2-Amino-3-hydroxy-N′-[(2,3,4-trihydroxyphenyl)methyl]propanhydrazid (IUPAC) (RS)-2-Amino-3-hydroxy-N′-(2,3,4-trihydroxybenzyl)propanhydrazid DL-Serin-2-(2,3,4-trihydroxybenzyl)-hydrazid
Summenformel	C10H15N3O5
Kurzbeschreibung	weißes bis gelblich weißes oder orangeweißes, kristallines und polymorphes Pulver (HCl)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 322-35-0 14919-77-8 (Benserazid·Hydrochlorid) PubChem 2327 ChemSpider 2237 DrugBank DB12783 Wikidata Q818165
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N04BA02 (in Kombination mit Levodopa)
Wirkstoffklasse	L-DOPA-Decarboxylasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	257,24 g·mol−1 293,71 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	146–148 °C (HCl)
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser, sehr schwer löslich in absolutem Ethanol, praktisch unlöslich in Aceton (HCl)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benserazid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der L-DOPA-Decarboxylasehemmer. Der Name kann als Kontraktion von Benzyl, Serin und Hydrazid verstanden werden.

Indikationen

Benserazid inhibiert die Metabolisierung von Levodopa (L-DOPA) und wird ausschließlich in Kombination mit Levodopa zur Therapie der nicht durch Medikamente ausgelösten Parkinson-Krankheit eingesetzt. Heute wird das Restless-Legs-Syndrom (RLS) häufig mit der Kombination Levodopa und Benserazid behandelt.

Pharmakologie

Dopamin selbst ist zur Behandlung von Parkinson-Kranken ungeeignet, weil es die Blut-Hirn-Schranke kaum passiert. Seine Vorstufe (Prodrug) Levodopa wird dagegen als Aminosäure durch die Blut-Hirn-Schranke transportiert und ist heute das wirksamste und wichtigste Parkinsonmittel. Man verabreicht Levodopa fast nur peroral und praktisch immer zusammen mit Benserazid oder Carbidopa. Diese Substanzen sind Inhibitoren des Enzyms Aromatische-L-Aminosäure-Decarboxylase (Dopadecarboxylase), das die Umwandlung von Levodopa in Dopamin katalysiert. Benserazid passiert die Blut-Hirn-Schranke nicht, blockiert das Enzym also nur peripher (außerhalb des Zentralnervensystems). Dort würde Levodopa ohne Dopadecarboxylase-Hemmstoff zu 95 % zu Dopamin decarboxyliert.

Die Kombination von Levodopa mit Benserazid bewirkt, dass

• erstens die orale Dosis von Levodopa vermindert werden kann,
• zweitens Nebenwirkungen abnehmen, die auf die periphere Bildung von Dopamin (sowie Noradrenalin und Adrenalin) zurückgehen; dazu gehören Übelkeit und Erbrechen, Herzrhythmusstörungen und orthostatische Dysregulationen.

Sonstige Informationen

Das Massenverhältnis der Kombination von Benserazid mit Levodopa ist eins zu vier.

Handelsnamen

Kombinationspräparate

Levobens (A), Levodopa comp (D), Levopar (D), Madopar (D, A, CH), PK-Levo (D), Restex (D, A)

Literatur

• Ernst Mutschler et al.: Mutschler – Arzneimittelwirkungen Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1. 

Weblinks

Wikibooks: Decarboxylasehemmer – Lern- und Lehrmaterialien

• MeSH Benserazid

Einzelnachweise

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!