Benthiavalicarb

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Strukturformel
Strukturformel von Benthiavalicarb-isopropyl
Allgemeines
Name Benthiavalicarb
Andere Namen

[(2S)-1-{[(1R)-1-(6-Fluor-1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]amino}-3-methyl-1-oxo-2-butanyl]­carbamidsäure (IUPAC)

Summenformel C15H18FN3O3S
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 609-913-4
ECHA-InfoCard 100.106.918
PubChem 20593234
ChemSpider 16737118
Wikidata Q818263
Eigenschaften
Molare Masse 339,5 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1][2]

Dichte

1,25 g·cm−3 (Schüttdichte, Isopropylester)[2]

Schmelzpunkt

153,1 °C (Isopropylester)[2]

Siedepunkt

240 °C (Zersetzung, Isopropylester)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser: 13,1 mg·l−1 bei 20 °C (Isopropylester)[2]
  • löslich in Methanol und Aceton[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 334​‐​351​‐​372​‐​412
EUH: 208​‐​401
P: 101​‐​102​‐​201​‐​260​‐​270​‐​280​‐​284​‐​304+340​‐​308+310​‐​405​‐​501[5]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benthiavalicarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzothiazole, Carbamidsäuren und Valinamide. Das Fungizid wurde von Kumiai Chemical und Ihara entwickelt und 2005 als Pflanzenschutzmittel eingeführt.[6]

Gewinnung und Darstellung

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Benthiavalicarbisopropyl kann durch Reaktion von Chlorameisensäureisopropylester mit L-Valin und Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit 2-(1-Aminoethyl)-6-fluorbenzothiazol gewonnen werden.[7]

Eigenschaften

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Benthiavalicarb ist ein weißer geruchloser Feststoff. Er ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten von 4, 7 und 9.[4]

Verwendung

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Benthiavalicarb und seine Derivate wie Benthiavalicarb-isopropyl [Mischung des (R)- und (S)-Isomers][8] werden als Fungizid verwendet.[9] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Phospholipid-Biosynthese.[1]

Zulassung

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Der Wirkstoff wurde zum 1. August 2008 in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen und gilt damit in der Europäischen Union als zulässig.[10][11]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Valbon) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[12] In der Schweiz wird die Zulassung per 1. Januar 2025 widerrufen. Die Aufbrauchfrist läuft bis am 1. Juli 2025.[13]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Eintrag zu Benthiavalicarb in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
  2. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Benthiavalicarb isopropyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Benthiavalicarb isopropyl: CAS-Nr.: 177406-68-7, EG-Nr.: 605-799-5, ECHA-InfoCard: 100.111.723, PubChem: 53297381, ChemSpider: 11677329, Wikidata: Q27155585.
  4. ↑ a b Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance benthiavalicarb, finalised: 12. Juli 2007. In: Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (Hrsg.): EFSA Journal. Band 5, Nr. 8. Wiley, 1. August 2007, doi:10.2903/j.efsa.2007.107r (englisch, europa.eu).
  5. ↑ a b Pflanzenschutzmittel VERSILUS Certis Europe B.V. Abgerufen am 27. Juli 2020.
  6. ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln – Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung 2010.
  7. ↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 814 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Pesticide Fact Sheet: Benthiavalicarb-Isopropyl. Herausgeber: United States Environmental Protection Agency (US EPA), August 2006. Auf EPA.gov (PDF; 167 kB), abgerufen am 13. Oktober 2024 (englisch).
  9. ↑ Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 522.
  10. ↑ Reasoned opinion on the review of the existing maximum residue levels (MRLs) for benthiavalicarb according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005. In: EFSA (Hrsg.): EFSA Journal. Band 10, Nr. 8, 29. August 2012, S. 2872, doi:10.2903/j.efsa.2012.2872 (englisch, europa.eu).
  11. ↑ Richtlinie 2008/44/EG der Kommission vom 4. April 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Benthiavalicarb, Boscalid, Carvon, Fluoxastrobin, Paecilomyces lilacinus und Prothioconazol
  12. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Benthiavalicarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Benthiavalicarb“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.
  13. ↑ Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenschutzmittelverordnung, PSMV). In: Fedlex. Abgerufen am 24. Oktober 2024 (Art. 86k Übergangsbestimmung zur Änderung vom 27. Mai 2024).
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