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Entdecker Jahr Reagenzien Kurzbeschreibung Zielmolekül(e) Quelle
Nagata-Reaktion
Wataru Nagata 1962 α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen, Cyanodiethylaluminium (Nakata-Reagenz), Säure Hydrocyanierung β-Cyanocarbonylverbindungen [1]
Reaktionsschema Nagata-Reaktion
Nametkin-Umlagerung
Sergei Semjonowitsch Namjotkin 1923 Halogen-substituierte Campfer-Derivate Wagner-Meerwein-Umlagerung Camphen [2]
Narasaka-Kupplung
Koichi Narasaka 2004 Vinylsilane, Essigsäureanhydrid, Rhodium-Katalysator Kupplung α,β-ungesättigte Ketone [3]
Narasaka-Prasad-Reduktion
Koichi Narasaka, Kapa Prasad 1984 β-Hydroxyketone, Bor-Chelatkomplexe wie BBu2OMe, Natriumborhydrid stereoselektive Reduktion syn-Dialkohole [4][5]
Reaktionsschema Narasaka-Prasad-Reduktion
Nazarov-Cyclisierung
Iwan Nikolajewitsch Nasarow 1942 Divinylketone, Säure Cyclisierung Cyclopentenone [6]
Reaktionsschema Nazarov-Cyclisierung
Neber-Bössel-Synthese
Peter Neber, G. Bössel 1929 2-(2-Aminophenyl)-2-hydroxyessigsäuren, Natriumnitrit, , Säure Diazotierung, Reduktion zum Hydrazin, Cyclisierung, Aromatisierung 3-Hydroxylcinnoline [7][8]
Reaktionsschema Neber-Bössel-Synthese
Neber-Umlagerung
Peter Neber 1926 Ketone, Hydroxylamin, p-Toluolsulfonsäurechlorid, Base Bildung eines Oxims, Tosylierung, Deprotonierung, Cyclisierung zum Azirin, Hydratisierung α-Aminoketone [9]
Reaktionsschema Neber-Umlagerung
Nef-Reaktion
John Ulric Nef 1894 Nitroalkane, Natriumhydroxid, Säure Deprotonierung zum Nitronat, Protonierung, Umlagerung, Abspaltung von Distickstoffmonoxid Ketone/Aldehyde [10]
Reaktionsschema Nef-Reaktion
Nef-Synthese
John Ulric Nef 1899 Natriumacetylide, Aldehyde/Ketone Addition Alkincarbinole [11]
Negishi-Kupplung
Ei-ichi Negishi 1976 Arylhalogenide, Organozinkverbindungen, Nickel-, oder Palladiumkatalystor Kreuzkupplung C-C-Bindung [12]
Reaktionsschema Negishi-Kupplung
Nencki-Reaktion
Marcel Nencki 1881 Phenole, Carbonsäurechloride/-anhydride, Zinkchlorid ähnlich Friedel-Crafts-Acylierung acylierte Phenole [13]
Reaktionsschema Nencki-Reaktion
Nenitzescu-Indolsynthese
Costin Nenitzescu 1929 1,4-Benzochinone, β-Amino-α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen Michael-Addition, Ringschluss unter Wasserabspaltung 5-Hydroxyindole [14]
Reaktionsschema Nenitzescu-Indolsynthese
Nenitzescu-Synthese
siehe Darzens-Nenitzescu-Ketonsynthese
Nenitzescu-reduktive-Acylierung
Costin Nenitzescu 1936 Cycloalkene, Carbonsäurechloride, Aluminiumtrichlorid reduktive Acyclierung Cycloalkylketone [15]
Nesmeyanov-Reaktion
Alexander Nesmejanow 1929 Aryldiazoniumverbindungen, Metallsalze (Hg, Tl, Pb...), Kupfer Abspaltung von Stickstoff, Metallierung Arylmetallverbindungen [16]
Reaktionsschema Nesmeyanov-Reaktion
Newman-Kwart-Reaktion
Melvin Spencer Newman, Harold Kwart 1966 arylsubstituierte Thionourethane Umlagerung Thiolourethane [17][18]
Reaktionsschema Newman-Kwart-Reaktion
Nicholas-Reaktion
Kenneth M. Nicholas 1971 Propargylalkohole/-ether, Nucleophile, Dicobaltoctacarbonyl Bildung eines Propargylkations, schützen durch Cobaltcarbonylkomplex, nucleophiler Angriff, oxidative Entfernung der Schutzgruppe alkylierte Alkine [19]
Reaktionsschema Nicholas-Reaktion
Nicolaou-Dehydrogenierung
Kyriacos Costa Nicolaou 2000 Aldehyde/Ketone, 2-Iodoxybenzoesäure Oxidation α,β-ungesättigte Aldehyde/Ketone [20]
Nicolaou-Hydoxy-Dithioketal-Cyclisierung
Kyriacos Costa Nicolaou 1968 Diketal-Hydroxyverbindungen, Silbernitrat, Siliciumdioxid, N-Chlorsuccinimid Cyclisierung Mcrocyclische Ether [21]
Nicolaou-Hydroxyketon-reduktive-cyclische-Etherbildung
Kyriacos Costa Nicolaou 1989 Hydroxyketone, Triethylsilan, Triflate reduktive Cyclisierung cyclische Ether [22]
Nicolaou-Oxyselenierung
Kyriacos Costa Nicolaou 1979 Alkene, N-Phenylselenophthalimid/N-phenylselenosuccinimid, Nukleophile Selenierung, Addition des Nukleophils Organoselenverbindungen mit Nukleophil in α-Stellung [23]
Niementowski-Reaktion
Stefan Niementowski 1895 Anthranilsäure, Amide/Ketone/Aldehyde Cyclisierung Chinazoline/Chinoline [24][25]
Reaktionsschema Niementowski-Reaktion
Nierenstein-Reaktion
Maximilian Nierenstein 1915 Carbonsäurechoride, Diazomethan Reaktion beider Reaktanden, Umlagerung unter Chloridabspaltung, nucleophile Substitution unter Stickstoffabspaltung α-Chlormethylketone [26]
Reaktionsschema Nierenstein-Reaktion
Norrish-Spaltung
Norrish-Typ-I-Spaltung
Ronald Norrish 1932 Carbonylverbindungen photochemische Spaltung Radikale [27]
Reaktionsschema Norrish-Typ-I-Spaltung
Norrish-Typ-II-Spaltung
Ronald Norrish 1937 Carbonylverbindungen mit γ-Wasserstoff photochemische Bildung eines Biradikals, Bildung eines Alkohols, Fragmentierung oder Rekombination Enole + Alkene oder Cyclobutanole [28]
Reaktionsschema Norrish-Typ-II-Spaltung
Noyori-Annelierung
Ryoji Noyori 1978 α,α-Dibromketone, Alkene, Dieisennonacarbonyl Cyclisierung Cyclopentanone [29]
asymmetrische Noyori-Hydrierung
Ryoji Noyori 1980 Ketone, Ruthenium-BINAP-Komplex, Wasserstoff Reduktion enantioselektive Alkohole [30]
Reaktionsschema asymmetrische Noyori-Hydrierung
Nozaki-Hiyama-Kishi-Reaktion
Hitoshi Nozaki, Tamejiro Hiyama, Yoshito Kishi 1977 Aldehyde, Allyl-/Vinylhalogenide, Chrom(II)-Salz, Nickel-Katalysator Kupplungsreaktion sekundäre Allyl- oder Vinylalkohole [31]
Reaktionsschema Nozaki-Hiyama-Kishi-Reaktion

Quellen

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  1. ↑ W. Nagata, M. Yoshioka, S. Hirai: Eine neue hydrocyanierungs-methode. In: Tetrahedron Letters. 3, 1962, S. 461, doi:10.1016/S0040-4039(00)70493-X.
  2. ↑ S. Nametkin: Untersuchungen auf dem Gebiete der Campher- und Camphenilonreihe. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 432, 1923, S. 207, doi:10.1002/jlac.19234320109.
  3. ↑ Motoki Yamane, Kazuyoshi Uera, Koichi Narasaka: Rhodium-Catalyzed Acylation of Vinylsilanes with Acid Anhydrides: Application to the Transformation of α-Acyloxy Vinylsilanes to Unsymmetrical 1,2-Diketones. In: Chemistry Letters. 33, 2004, S. 424-425, doi:10.1246/cl.2004.424.
  4. ↑ Koichi Narasaka, Fong-Chang Pai: Stereoselective reduction of β hydroxyketones to 1,3-diols highly selective 1,3-asymmetric induction via boron chelates. In: Tetrahedron. 40, 1984, S. 2233, doi:10.1016/0040-4020(84)80006-X.
  5. ↑ Kau-Ming Chen, Goetz E Hardtmann, Kapa Prasad, Oljan Repič, Michael J Shapiro: 1,3-syn-diastereoselective reduction of β-hydroxyketones utilizing alkoxydialkylboranes. In: Tetrahedron Letters. 28, 1987, S. 155-158, doi:10.1016/S0040-4039(00)95673-9.
  6. ↑ I. N. Nazarov, I. I. Zaretskaya: Derivatives of acetylene. XXVII. Hydration of divinylacetylene. In: Bull. acad. sci. U.R.S.S., Classe sci. chim. 1942, S. 200–209.
  7. ↑ P. W. Neber, Gertrud Knöller, Klaus‐Dieter Herbst, A. Trissler: Über den Verlauf der Indolsynthese nach Emil Fischer. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1929, Band 471, Nummer 1, S. 113–145 doi:10.1002/jlac.19294710106.
  8. ↑ G. Bössel: In: Chem. Zentr. 1929, 100, S. 3015.
  9. ↑ P. W. Neber, Adolf V. Friedolsheim: Über eine neue Art der Umlagerung von Oximen. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 449, 1926, S. 109, doi:10.1002/jlac.19264490108.
  10. ↑ J. U. Nef: Ueber die Constitution der Salze der Nitroparaffine. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 280, 1894, S. 263, doi:10.1002/jlac.18942800209.
  11. ↑ J. V. Nef: Ueber das Phenylacetylen, seine Salze und seine Halogensubstitutionsproducte. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 308, 1899, S. 264, doi:10.1002/jlac.18993080303.
  12. ↑ Shigeru Baba, Eiichi Negishi: A novel stereospecific alkenyl-alkenyl cross-coupling by a palladium- or nickel-catalyzed reaction of alkenylalanes with alkenyl halides. In: Journal of the American Chemical Society. 98, 1976, S. 6729, doi:10.1021/ja00437a067.
  13. ↑ M. Nencki, N. Sieber: Ueber die Verbindungen der ein- und zweibasischen Fettsäuren mit Phenolen. In: Journal für Praktische Chemie. 23, 1881, S. 147, doi:10.1002/prac.18810230111.
  14. ↑ C. D. Nenitzescu: Derivatives of 2-methyl-5-hydroxyindole. In: Bull soc. chim. Romania. 11, 1929, S. 37-43.
  15. ↑ Costin D. Nenitzescu, Ecaterina Ciorănescu: Durch Aluminiumchlorid katalysierte Reaktionen, XV. Mitteil.: Über die Darstellung gesättigter Ketone durch Anlagerung von Säurechloriden an Olefine und Hydrierung mittels Aluminium-chlorids. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 69, 1936, S. 1820-1823, doi:10.1002/cber.19360690804.
  16. ↑ A. N. Nesmejanow: Aus dem Gebiet der quecksilberorganischen Verbindungen, I. Mitteilung: Eine neue Methode zur Synthese von aromatischen quecksilberorganischen Salzen. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Abteilung B, Abhandlungen. 1929, Band 62, Nummer 4, S. 1010–1018 doi:10.1002/cber.19290620440.
  17. ↑ Melvin S. Newman, Harold A. Karnes: The Conversion of Phenols to Thiophenols via Dialkylthiocarbamates. In: The Journal of Organic Chemistry. 31, 1966, S. 3980, doi:10.1021/jo01350a023.
  18. ↑ Harold Kwart, E. Robert Evans: The Vapor Phase Rearrangement of Thioncarbonates and Thioncarbamates. In: The Journal of Organic Chemistry. 31, 1966, S. 410, doi:10.1021/jo01340a015.
  19. ↑ K.M. Nicholas, R. Pettit: An alkyne protecting group. In: Tetrahedron Letters. 12, 1971, S. 3475, doi:10.1016/S0040-4039(01)97209-0.
  20. ↑ K. C. Nicolaou, Y.-L. Zhong, P. S. Baran: A New Method for the One-Step Synthesis of α,β-Unsaturated Carbonyl Systems from Saturated Alcohols and Carbonyl Compounds. In: Journal of the American Chemical Society. 122, 2000, S. 7596, doi:10.1021/ja001825b.
  21. ↑ K. C. Nicolaou, M. E. Duggan, C. K. Hwang: New synthetic technology for the construction of oxocenes. In: Journal of the American Chemical Society. 108, 1986, S. 2468, doi:10.1021/ja00269a067.
  22. ↑ K. C. Nicolaou, C. K. Hwang, D. A. Nugiel: Synthetic studies on the dioxepane region of brevetoxin B. New synthetic technology for the construction of oxepanes and synthesis of a model for the CDEF ring skeleton of brevetoxin B. In: Journal of the American Chemical Society. 111, 1989, S. 4136, doi:10.1021/ja00193a076.
  23. ↑ K. C. Nicolaou, D. A. Claremon, W. E. Barnette, S. P. Seitz: N-Phenylselenophthalimide (N-PSP) and N-phenylselenosuccinimide (N-PSS). Two versatile carriers of the phenylseleno group. Oxyselenation of olefins and a selenium-based macrolide synthesis. In: Journal of the American Chemical Society. 101, 1979, S. 3704, doi:10.1021/ja00507a069.
  24. ↑ St. Von Niementowski: Synthesen von Chinazolinverbindungen. In: Journal für Praktische Chemie. 51, 1894, S. 564, doi:10.1002/prac.18950510150.
  25. ↑ St. Niementowski, B. Orzechowski: Synthesen der Chinolinderivate aus Anthranilsäure und Aldehyden. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 28, 1895, S. 2809, doi:10.1002/cber.18950280393.
  26. ↑ Douglas Arthur Clibbens, Maximilian Nierenstein: CLXV.—The action of diazomethane on some aromatic acyl chlorides. In: J. Chem. Soc., Trans.. 107, 1915, S. 1491, doi:10.1039/CT9150701491.
  27. ↑ Ronald G. W. Norrish, Frederick W. Kirkbride: 204. Primary photochemical processes. Part I. The decomposition of formaldehyde. In: Journal of the Chemical Society. 1932, S. 1518, doi:10.1039/JR9320001518.
  28. ↑ R. G. W. Norrish, C. H. Bamford: Photo-decomposition of Aldehydes and Ketones. In: Nature. 140, 1937, S. 195, doi:10.1038/140195b0.
  29. ↑ Yoshihiro Hayakawa, Kohei Yokoyama, Ryoji Noyori: Novel cyclopentenone synthesis via the iron carbonyl aided cyclocoupling between α,α-dibromo ketones and enamines. In: Journal of the American Chemical Society. 1978, Band 100, Nummer 6, S. 1799–1806 doi:10.1021/ja00474a023.
  30. ↑ A. Miyashita, A. Yasuda, H. Takaya, K. Toriumi, T. Ito, T. Souchi, R. Noyori: Synthesis of 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (BINAP), an atropisomeric chiral bis(triaryl)phosphine, and its use in the rhodium(I)-catalyzed asymmetric hydrogenation of .alpha.-(acylamino)acrylic acids. In: Journal of the American Chemical Society. 102, 1980, S. 7932, doi:10.1021/ja00547a020.
  31. ↑ Yoshitaka Okude, Shigeo Hirano, Tamejiro Hiyama, Hitosi Nozaki: Grignard-type carbonyl addition of allyl halides by means of chromous salt. A chemospecific synthesis of homoallyl alcohols. In: Journal of the American Chemical Society. 99, 1977, S. 3179, doi:10.1021/ja00451a061.
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