Benutzer:Souna23/Entwurf: Gomberg-Radikalreaktion
Die Gomberg-Radikalreaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Die Radikalreaktion wurde nach dem US-amerikanischen Chemiker Moses Gomberg (1866–1947) benannt. Gomberg beschrieb 1900 das erste beständige freie Radikal (genauer Triphenylmethyl-Radikal, auch bekannt als Gomberg-Radikal). Hierbei handelt es sich um die erste Synthese eines organischen Radikals, wodurch ein neues Gebiet in der Chemie entstand.[1][2][3][4]
Übersichtsreaktion
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Gomberg-Radikalreaktion dient der Herstellung des Triphenylmethyl-Radikals 2, durch Abstraktion eines Chlorradikals aus Triphenylchlormethan 1 unter dem Einfluß von Zink.[5] Statt Zink können auch andere Metalle wie z. B. Silber verwendet werden.
Reaktionsmechanismus
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Bei der Reaktion findet eine Ein-Elektronen-Übertragung vom Metall (im Beispiel Silber) auf das Triphenylchlormethan 1 statt. Durch diese Reduktion bildet sich ein Triphenylmethyl-Radikal 2.[6]
Kombinieren zwei solche Triphenylmethyl-Radikale, erhält man ein Dimerisierungsprodukt.
Dimerisierungsprodukt
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dem Dimerisierungsprodukt des Triphenylmethylradikals 2 wurde im Jahre 1900 von Gomberg die Strukturformel 3 zugeordnet.
V3.svg)
1970 wurde mittels NMR-Spektroskopie nachgewiesen, dass das Dimersierungsprodukt kein Hexaphenylethan 3 ist, sondern ein unsymmetrisches Dimer: 3-Diphenylmethylen-6-triphenylmethyl-cyclohexa-1,4-dien 4. [7]
V1.svg)
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Louis Fieser, Mary Fieser: Organische Chemie, Verlag Chemie Weinheim, 2. Auflage, 1972, S. 409–413, ISBN 3-527-25075-1.
- ↑ Thomas T. Tidwell, The first century of Ketenes (1905-2005): the birth of a family of reactive intermediates, Angewandte Chemie, Int. Edition, Band 44, 2005, S. 5778–5785.
- ↑ J. M. McBride, Tetrahedron, Band 30, 1974, S. 2009–2022.
- ↑ M. Gomberg, Ber. Deutschen Chem. Ges., Band 33, 1900, S. 3150–3163, Gomberg, J. Am. Chem. Soc., Band 22, 1900, S. 757–771.
- ↑ Jonathan Clayden, Nich Greeves, Stuart Warren: Organische Chemie, 2. Auflage, 2013, Springer Spektrum, ISBN 978-3-642-34715-3, S. 1066.
- ↑ Jonathan Clayden, Nich Greeves, Stuart Warren: Organische Chemie, 2. Auflage, 2013, Springer Spektrum, ISBN 978-3-642-34715-3, S. 1066.
- ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 281.