Benutzer:Werderkli/Spielwiese/Carbonsäurehalogenide

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Darstellung

Carbonsäureiodide werden aus Carbonsäurechloriden durch Umsetzung mit Iodwasserstoff und unter Abspaltung von Chlorwasserstoff dargestellt:

Acyl halide synthesis

Carbonsäurefluoride erhält man aus Carbonsäurechloriden und Kaliumhydrogendifluorid unter Abspaltung von Kaliumchlorid und Chlorwasserstoff:

Acyl halide synthesis1

Methoden zur Darstellung der Carbonsäurechloride aus Carbonsäuren sind unter dem Stichwort Carbonsäurechloride beschrieben.

Die dort dargestellten Synthesereaktionen funktionieren auch für die entsprechenden Fluor- und Bromanaloga.

Reaktionen

Hydrolyse

Mit Wasser reagieren Carbonsäurehalogenide unter stürmischer, stark exothermer Reaktion zur jeweiligen Carbonsäure und dem entsprechenden Halogenwasserstoff:

X = F, Cl, Br oder I

Zum genauen Mechanismus siehe auch: Additions-Eliminierungsmechanismus.

Amidbildung

Durch Reaktion mit Ammoniak lassen sich die entsprechenden Carbonsäureamide herstellen:

X = F, Cl, Br oder I

Dabei wird ebenfalls ein Halogenwasserstoff abgespalten.

Esterbildung

Durch Reaktion mit Alkoholen lassen sich die entsprechenden Carbonsäureester darstellen:

X = F, Cl, Br oder I

Diese Reaktion ist im Gegensatz zu derjenigen von Carbonsäuren und Alkoholen irreversibel.

Friedel-Crafts-Acylierung

Durch Reaktion mit Aromaten, hier Benzol, bilden sich durch eine Friedel-Crafts-Acylierung aromatische Ketone:

X = F, Cl, Br oder I

Die Aromaten müssen zuvor mit einer Lewis-Säure, hier Aluminiumtrichlorid, aktiviert werden.

Für weitere Reaktionen siehe: Carbonsäurechloride.