4-Phenyl-3-buten-2-on
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Phenyl-3-buten-2-on | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H10O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser[1] bis gelblich-grüner Feststoff mit charakteristischem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 146,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,008 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
261 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
4-Phenyl-3-buten-2-on (Benzylidenaceton) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]4-Phenyl-3-buten-2-on kommt natürlich in Sojabohnen und Nicotiana tabacum vor.[4]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]4-Phenyl-3-buten-2-on kann durch Umsetzung von Aceton mit Benzaldehyd in Gegenwart von Natriumhydroxid (Claisen-Schmidt-Kondensation) gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]4-Phenyl-3-buten-2-on ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, farbloser[1] bis (als technische Produkt) gelblich-grüner Feststoff mit charakteristischem Geruch (Geruch nach Cumarin[6]), der schwer löslich in Wasser ist.[2] trans-4-Phenyl-3-buten-2-on ist ein Substrat für Glutathion-S-Transferasen. Es reagiert mit Methyl- und Benzylguanidinen zu aromatischen N2-substituierten 2-Pyrimidinaminen.[3]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]4-Phenyl-3-buten-2-on wird aufgrund der Enon-Substruktur in der organischen Synthese als Baustein für Kondensations-, Cycloadditionsreaktionen, Michael-Additionen, Grignard-Reaktionen verwendet. Es liefert mit Dieisennonacarbonyl [Fe2(CO)9] Benzyliden-Eisentricarbonyl, ein Reagenz, welches die Fe(CO)3-Gruppe auf andere Moleküle übertragen kann.[6] Benzalaceton wird als Edukt für die Synthese von Warfarin verwendet.[7] Benzalaceton wird in der Galvanotechnik als Glanzbildner verwendet.
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]4-Phenyl-3-buten-2-on darf beim Herstellen oder Behandeln von kosmetischen Mitteln nicht verwendet werden (deutsche Kosmetik-Verordnung Anlage 1, Nr. 356).[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b George A. Burdock: Encyclopedia of Food & Color Additives. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-8493-9416-4, S. 2188 (books.google.com).
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 4-Phenyl-3-buten-2-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt 4-Phenyl-3-buten-2-one, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2016 (PDF).
- ↑ George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9086-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Drake, N. L.; Allen, Jr. P.: Benzalacetone In: Organic Syntheses. 3, 1923, S. 17, doi:10.15227/orgsyn.003.0017 (PDF).
- ↑ a b c Eintrag zu Benzylidenaceton. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Januar 2016.
- ↑ Enders, E.: Rodentizide. In: Wegler, R. (Hrsg.): Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. 1. Auflage. Band 1. Springer, Berlin / Heidelberg / New York 1970, S. 618.