Bernsteinsäuredimethylester
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Bernsteinsäuredimethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H10O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 146,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,12 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
196 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,419 (20 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Bernsteinsäuredimethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Bernsteinsäuredimethylester wurde in Filbert-Nüssen und Sternfrucht nachgewiesen.[5]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Bernsteinsäuredimethylester kann durch Reaktion von Maleinsäureanhydrid mit Methanol zu Dimethylmaleat und dessen anschließende Hydrierung gewonnen werden.[6] Die Verbindung kann auch durch direkte Veresterung von Bernsteinsäure mit Methanol in Benzollösung beim Kochen in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure dargestellt werden.[5][7]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Bernsteinsäuredimethylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die löslich in Wasser ist.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Bernsteinsäuredimethylester wird als Aromastoff in der Lebensmittelindustrie verwendet.[4] Die Verbindung hat ein breites Spektrum an industriellen Anwendungen wie funktionale Flüssigkeiten (offene Systeme), Zwischenprodukt, Lackadditiv, Pigmentlösemittel und Viskositätsregler.[3] Sie kann auch zur Herstellung biologisch abbaubarer Polymere verwendet werden.[8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu DIMETHYL SUCCINATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Dimethylsuccinat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt Dimethyl succinate, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. November 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b Datenblatt Dimethyl succinate, 98 %, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
- ↑ a b George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 1-4200-3787-0, S. 490 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Marz, Stefan: Gasphasenumsetzung von Dimethylmaleat zu Tetrahydrofuran : Prozessintensivierung und Kinetik. KIT Scientific Publishing, 2014, ISBN 978-3-7315-0093-3, S. 1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dudáš, Jozef & Kotora, Marcel & Bradáč, Michal & Markoš, Jozef: Design consideration of dimethyl succinate production process. In: Chemical Papers. 68 (2014). doi:10.2478/s11696-014-0580-4.
- ↑ John F. Kennedy, Glyn O. Phillips, P. A Williams: Recent Advances in Environmentally Compatible Polymers Cellucon '99 Proceedings. Woodhead Publishing, 2001, ISBN 1-85573-545-8, S. 205 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).