Biochanin A
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Biochanin A | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H12O5 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe Nadeln[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 284,26 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Biochanin A gehört zur Isoflavon-Klasse der Flavonoide.[3] Es wird auch den Phytoöstrogenen zugeordnet, da es sich um eine pflanzliche, nichtsteroide Verbindung handelt, die eine – schwache – östrogenartige biologische Aktivität aufweist.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Biochanin A wurde in bestimmten Hülsenfrucht-Arten gefunden, hauptsächlich in Rotklee (auch Wiesenklee genannt).
Biosynthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ausgehend von dem Flavon Apigenin wird zunächst dessen (4-Hydroxyphenyl)-Gruppe von der 2-Position in die 3-Position umgelagert, wobei unter Einfluss von NADPH/H+ und Sauerstoff an der 2-Position eine Hydroxygruppe eingeführt wird. Es entsteht das 2-Hydroxy-2,3-dihydrogenistein, welches enzymatisch Wasser eliminiert und somit zu Genistein wird. Methylierung der Hydroxygruppe in 4-Position des Phenylrests mit S-Adenosylmethionin liefert schließlich das Biochanin A.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu Isoflavone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
- ↑ a b c Datenblatt Biochanin A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).
- ↑ L. Bialesová, J. Brtko, V. Lenko, D. Macejová: Nuclear receptors - target molecules for isoflavones in cancer chemoprevention. In: General physiology and biophysics. Band 32, Nummer 4, Dezember 2013, S. 467–478, doi:10.4149/gpb_2013064. PMID 24067281.