Boc-Schutzgruppe

tert-Butoxycarbonyl-geschütztes Glycin. Die tert-Butoxycarbonyl-Schutzgruppe ist blau markiert.

tert-Butyloxycarbonyl (Boc) ist eine Schutzgruppe. Innerhalb organischer Synthesestrategien verhindert sie die Umsetzung von freien Aminen. Haupteinsatzgebiet ist dabei der Aufbau von Peptiden im Rahmen der klassischen Festphasen-Peptid-Synthese nach Merrifield.

Verwendung

Die Boc-Gruppe lässt sich zum Schützen eines Amins einfach in ein Molekül einführen, indem das Amin basenkatalysiert mit Di-tert-butyldicarbonat umgesetzt wird:

Einführung der BOC-Schutzgruppe bei einer Aminosäure

Die Schutzgruppe ist unter vielen chemischen Reaktionsbedingungen stabil, wird aber leicht durch Säuren angegriffen. So wird häufig HCl in Methanol oder Trifluoressigsäure zum Entschützen verwendet. Wird die Boc-Gruppe neben der Fmoc-Gruppe [(9-Fluorenylmethyl)oxycarbonyl-] in einer Synthese eingesetzt, ergibt sich die Möglichkeit der orthogonalen Schutzgruppenstrategie: zwei unterschiedliche Amino-Funktionen eines Moleküls können gezielt nacheinander freigesetzt und zur Reaktion gebracht werden.

Literatur

• Alfred Pingoud, Claus Urbanke: Arbeitsmethoden der Biochemie. De Gruyter, Berlin, New York 1997, ISBN 3-11-016513-9, S. 180 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).