Dimethylarsinsäure

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Strukturformel
Struktur vor Dimethylarsinsäure
Allgemeines
Name Dimethylarsinsäure
Andere Namen
  • Kakodylsäure
  • Agent Blue
Summenformel C2H7AsO2
Kurzbeschreibung

farblose, hygroskopische Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-60-5
EG-Nummer 200-883-4
ECHA-InfoCard 100.000.804
PubChem 2513
ChemSpider 2418
DrugBank DB02994
Wikidata Q420680
Eigenschaften
Molare Masse 138,00 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

195–196 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​331​‐​410
P: 273​‐​301+310​‐​304+340[2]
Toxikologische Daten

644 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dimethylarsinsäure, auch Kakodylsäure, ist eine metallorganische Verbindung des Arsens. Sie gehört in die Klasse der Arsensäuren.

Eigenschaften

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Dimethylarsinsäure ist ein brennbarer, weißer, hygroskopischer Feststoff, der sich sehr gut in Wasser löst. Die wässrige Lösung reagiert sauer. Die Dimethylarsinsäure besitzt einen unangenehmen Geruch.[5]

Verwendung

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Dimethylarsinsäure wird zum Waschen elektronenmikroskopischer Präparate verwendet. Natriumkakodylat, das Natriumsalz der Kakodylsäure, wird bei der Proteinkristallisation als Puffer mit einem pH-Bereich von 5,0–7,4 verwendet.

Dimethylarsinsäure wird auch als nicht-selektives Herbizid zur Unkrautbekämpfung auf Nicht-Kulturland, zur Entlaubung und Vertrocknung von Baumwollkulturen vor der Ernte sowie zum Abtöten unerwünschter Bäume mittels Injektion eingesetzt. In der Europäischen Union und in der Schweiz ist es als Pflanzenschutzwirkstoff jedoch nicht zugelassen.[6] Im Vietnamkrieg wurde Dimethylarsinsäure und deren Natriumsalz unter der Bezeichnung Agent Blue zur Vernichtung von Reiskulturen eingesetzt.[1]

Biologische Bedeutung

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Dimethylarsinsäure entsteht im Stoffwechsel von Säugetieren als Abbauprodukt stärker toxischer Arsen(V)- und Arsen(III)-Verbindungen und wird über den Urin ausgeschieden.[7]

Sicherheitshinweise

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Wie die meisten Arsenverbindungen ist auch Dimethylarsinsäure giftig.

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d Eintrag zu Dimethylarsinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Mai 2014.
  2. ↑ a b c Eintrag zu Dimethylarsinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Arsenverbindungen, mit Ausnahme der namentlich in diesem Anhang bezeichneten im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Eintrag zu Cacodylic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  5. ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 72–73, ISBN 978-3-8348-1245-2.
  6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 20. Juni 2016.
  7. ↑ R. Braun (Hrsg.): Spezielle Toxikologie für Chemiker: Eine Auswahl toxischer Substanzen, B. G. Teubner Verlag, 1999, S. 72–73, ISBN 3-519-03538-3.
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