Carborane

3D-Modell des Anions der Carboransäure. Grün = Boratome, Gelb = Halogenatome, Schwarz = Kohlenstoffatom, Weiß = Wasserstoffatom

Carborane (englisch: Carboranes oder Carbaboranes) sind Borane, bei denen ein oder mehrere Boratome durch Kohlenstoffatome ersetzt sind, zum Beispiel das luftstabile B₁₀C₂H₁₂. Carborane bilden auch Anionen, etwa das Dicarbollid B₉C₂H₁₁²⁻, welche wiederum stabile Komplexe mit Metallionen bilden. Solche Komplexe, von denen schon eine sehr große Anzahl charakterisiert worden ist, sind oft gute Katalysatoren, so zum Beispiel für die Hydrierungs-Reaktion.

Die Molekülstrukturen, die man bei Carboranen findet, ähneln denjenigen, die man für Borane beobachtet. Man kann sie mit Hilfe der Wade-Regeln voraussagen und verstehen. Ein häufiges Strukturelement ist das Ikosaeder oder ein Ikosaederausschnitt.

Herstellung

Es gibt eine Vielzahl von Darstellungsweisen, eine vielgenutzte Möglichkeit besteht in der Reaktion eines Borans mit Ethin in der Hitze oder in einer stillen elektrischen Entladung. Andere Möglichkeiten sind die Pyrolyse von Methylboran und die Brellochs-Reaktion.

Carboransäure

Die fluorierte Carboransäure (Formel H(CHB₁₁F₁₁)) ist die stärkste bisher hergestellte Supersäure, sie ist noch stärker als die chlorierte Variante H(CHB₁₁Cl₁₁). Die Verbindung wurde im Jahr 2014 veröffentlicht. Die Säure ist in der Lage iso-Butan bei Raumtemperatur zu protonieren.