2-Chloracetamid

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Strukturformel
Strukturformel von Chloracetamid
Allgemeines
Name 2-Chloracetamid (IUPAC)
Andere Namen
  • Chloracetamid
  • α-Chloracetamid
  • Chloressigsäureamid
  • Chlorethanamid
  • CHLOROACETAMIDE (INCI)[1]
Summenformel C2H4ClNO
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Kristalle[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79-07-2
EG-Nummer 201-174-2
ECHA-InfoCard 100.001.068
PubChem 6580
ChemSpider 6332
Wikidata Q209345
Eigenschaften
Molare Masse 93,5 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

119–120 °C[2]

Siedepunkt

135 °C (Zersetzung)[3]

Dampfdruck

0,07 hPa (20 °C)[4]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​317​‐​361f
P: 201​‐​280​‐​301+310+330​‐​308+313​‐​333+313[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Chloracetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Chlorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

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2-Chloracetamid kann durch Reaktion von Chloressigsäureethylester mit Ammoniak oder Chloracetylchlorid mit Ammoniumacetat gewonnen werden.[4]

2-Chloracetamid ist ein brennbarer Feststoff, der gut löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert sauer. Mit Säuren und Basen erfolgt eine hydrolytische Zersetzung, wobei die Verbindung im pH-Bereich zwischen 4 und 9 relativ stabil ist.[2] Bei pH 8 beträgt die Halbwertszeit der Zersetzung 108 Tage,[2] Bei Temperaturen über 135 °C zersetzt sich die Verbindung, wobei Kohlenmonoxid, Kohlendioxid, Stickoxide und Chlorwasserstoff entstehen.[3] Die Zersetzung verläuft mit einer Zersetzungswärme von −63 kJ·mol−1 bzw. −670 kJ·kg−1 stark exotherm.[6][7]

2-Chloracetamid wird als Biozid[3] und als Konservierungsmittel mit sehr weiter Verbreitung (z. B. in Kosmetika, Arzneimitteln, Schuhcreme, Klebern, Haushaltsreinigern und industriellen Ölen) verwendet.[4]

Sicherheitshinweise

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2-Chloracetamid wird als Kontaktallergen eingestuft, wobei die Sensibilisierungshäufigkeit gelegentlich und die Sensibilisierungspotenz stark ist.[3]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu CHLOROACETAMIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.
  2. a b c d e f Eintrag zu 2-Chloracetamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. November 2016.
  3. a b c d e f Eintrag zu 2-Chloracetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  4. a b c d e f g h Toxikologische Bewertung von Chloracetamid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  5. Eintrag zu 2-chloroacetamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 6. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 1999, ISBN 0-7506-3605-X, S. 293.
  7. Grewer, T.; Klais, O.: Exotherme Zersetzung – Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften, VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.