Reduktive Dehalogenierung

Unter reduktiver Dehalogenierung versteht man die Abspaltung von Fluorid-, Chlorid-, Bromid- oder Iodidgruppen von einer organischen Verbindung. Dazu wird ein Elektronendonor, meist ein Metallion, und ein geeignetes Bakterium (z. B. aus der Gattung Dehalococcoides) benötigt. Eine solche Reaktion kann zum Beispiel folgendermaßen aussehen:

${\ce {4Fe^2+ + 3H2O + R-Cl -> 4Fe^3+ + 3OH- + H2 + R-H + Cl-}}$

Die organische Substanz (R–Cl) wird reduziert und das Chloratom durch ein Wasserstoffatom ersetzt.

Mit Hilfe der reduktiven Dehalogenierung können teilweise Schadstoffe im Boden abgebaut werden, die unter anaeroben Bedingungen ansonsten persistent wären. Dieses Phänomen wird in der Sanierung (Remediation) von verschmutzten Standorten bewusst gefördert.

Die Dehalogenierung von Halogenparaffinen erfolgt mit Natriumamalgam, ${\ce {Na_{x}Hg_{y}}}$.

Literatur

• Christian Schlimm (1995): Reduktive Dehalogenierung chlorierter Kohlenwasserstoffe mit Metallen in wässrigen Medien, Dissertation, Univ. Frankfurt am Main, Verlag Shaker, 128 Seiten. ISBN 978-3-8265-0755-7
• Magnuson JK, Romine MF, Burris DR, Kingsley MT: Trichloroethene reductive dehalogenase from Dehalococcoides ethenogenes: sequence of tceA and substrate range characterization. In: Appl. Environ. Microbiol. 66. Jahrgang, Nr. 12, Dezember 2000, S. 5141–7, PMID 11097881, PMC 92435 (freier Volltext). 
• Schumacher W, Holliger C, Zehnder AJ, Hagen WR: Redox chemistry of cobalamin and iron-sulfur cofactors in the tetrachloroethene reductase of Dehalobacter restrictus. In: FEBS Lett. 409. Jahrgang, Nr. 3, Juni 1997, S. 421–5, PMID 9224702.