Chlor(triphenyl)silan

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Strukturformel
Strukturformel von Chlor(triphenyl)silan
Allgemeines
Name Chlor(triphenyl)silan
Andere Namen
  • Chlortriphenylsilan
  • Triphenylchlorsilan
  • Triphenylsilylchlorid
  • Triphenylsiliciumchlorid
  • TPSCl
Summenformel C18H15ClSi
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch[1] bzw. weiße Flocken[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-86-8
EG-Nummer 200-989-0
ECHA-InfoCard 100.000.900
PubChem 6458
ChemSpider 6216
Wikidata Q25387966
Eigenschaften
Molare Masse 294,86 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

91–94 °C[1]

Siedepunkt

378 °C[1]

Löslichkeit

zersetzt sich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 260​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​363[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlor(triphenyl)silan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.

Die Darstellung von Chlor(triphenyl)silan wurde zuerst 1886 von A. Polis durch Umsetzung von Tetraphenylsilan mit Phosphorpentachlorid durchgeführt. Je nach Verhältnis der beiden Reaktanden entsteht neben Chlor(triphenyl)silan auch Dichlor(diphenyl)silan.[3]

Gewinnung und Darstellung

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Neben der Methode von Polis kann Chlor(triphenyl)silan auch durch Reaktion von Tetrachlorsilan mit einem Grignard-Reagenz hergestellt werden:

Chlor(triphenyl)silan ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, feuchtigkeitsempfindlicher, kristalliner, gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch, der sich in Wasser zersetzt. Er zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Chlorwasserstoff, Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Siliciumdioxid entstehen.[1] Polis beschreibt Chlor(triphenyl)silan als farblose Kristalle, die an der Luft schwach rauchen und sich in Petrolether, Diethylether, Benzol und Chloroform lösen.[3]

Chlor(triphenyl)silan wird als Silylierungsreagenz und als Zwischenprodukt für Arzneistoffe verwendet.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Eintrag zu Chlortriphenylsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Chlortriphenylsilan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juni 2015 (PDF).
  3. a b A. Polis: Ueber aromatische Siliciumverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 19, Nr. 1, Januar 1886, S. 1012–1024, doi:10.1002/cber.188601901227.
  4. Datenblatt Chlorotriphenylsilane, 96% bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. Juni 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).