Perindopril
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Perindopril | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(2S,3aS,7aS)-1-[(2S)-2-{[(1S)-1-(Ethoxycarbonyl)butyl]amino}-1-oxopropyl]octahydro-1H-indol-2-carboxylsäure | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C19H32N2O5 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff (Erbumin)[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Hemmung des Angiotensin-konvertierenden Enzyms | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 368,47 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Perindopril ist eine chemische Verbindung die strukturell mit der Verbindung Enalapril verwandt ist und wie diese ein ACE-Hemmer ist.[3]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Perindopril kann durch die Kopplung von (2S,3aS,7aS)-Octahydroindol-2-carbonsäurebenzylester mit N-[(S)-1-Carboxybutyl]-(S)-alaninethylester, gefolgt von der Entschützung der Carboxygruppe des Heterocyclus durch katalytische Hydrierung, gewonnen werden.[4]
Pharmakodynamik
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Perindopril gehört wie auch Ramipril, Captopril, Enalapril, Lisinopril und Zofenopril der Klasse der ACE-Hemmer an. ACE ist ein Enzym, das die Umwandlung von Angiotensin I zu Angiotensin II katalysiert. Angiotensin II wirkt zum einen direkt und zum anderen auch indirekt vasokonstringierend durch Freisetzung von Catecholaminen aus dem Nebennierenmark, durch Erleichterung der Noradrenalin-Freisetzung und durch Erhöhung des Sympathikustonus. Diese Faktoren tragen alle zu einer Blutdrucksteigerung bei. Weiterhin bedingt Angiotensin II die Freisetzung von Aldosteron, auch bekannt als „Dursthormon“. Daher bedingt eine ACE-Hemmung zusätzlich eine schwache diuretische Wirkung.[5] Die Verbindung ist ein Prodrug-Ester von Perindoprilat.[3]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Perindopril ist ein Wirkstoff, der zur Therapie der arteriellen Hypertonie (Bluthochdruck), der Herzinsuffizienz (Herzmuskelschwäche) und zur Prophylaxe kardiologischer Erkrankungen eingesetzt wird.[5] Das Patent auf den Arzneistoff ist 2003 abgelaufen.[6][7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Franz v. Bruchhausen, Gerd Dannhardt, Siegfried Ebel, August-Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57880-9, S. 90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d e Datenblatt Perindopril erbumine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. März 2024 (PDF).
- ↑ a b William H. Frishman, Angela Cheng-Lai, Julie Chen: Current Cardiovascular Drugs. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-4615-6767-7, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Patent EP1268424B1: Verfahren für die Synthese von Perindopril und seiner pharmazeutischen annehmbaren Salze. Angemeldet am 5. April 2001, veröffentlicht am 8. August 2007, Anmelder: Servier Lab, Erfinder: Pascal Langlois, Hughes Turbe.
- ↑ a b Gelbe Liste: Wirkstoff Perindopril - Präparate | Gelbe Liste, abgerufen am 2. September 2018.
- ↑ Kansak Bejrananda: Die kartellrechtliche Beurteilung unternehmerischer Strategien gegen den Markteintritt konkurrierender Arzneimittel. LIT Verlag Münster, 2016, ISBN 978-3-643-90835-3, S. 120 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Peter Berlit: Therapielexikon Neurologie. Springer-Verlag, 2006, ISBN 978-3-540-26367-8, S. 994 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).