Cyclobutin
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Cyclobutin | ||||||
| Summenformel | C4H4 | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 52,07 g·mol−1 | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||
Cyclobutin ist eine hypothetische chemische Verbindung aus der Gruppe der Cycloalkine.
Beschreibung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Cycloalkine mit Dreifachbindungen in kleinen Ringen sind stark gespannt, da die Dreifachbindung dort nicht in der bevorzugten linearen Geometrie vorliegen können. Das kleinste Cycloalkin, das bei normalen Bedingungen isoliert werden kann, ist Cyclooctin. Cyclopentin, Cyclohexin und Cycloheptin sind zumindest als kurzlebige Spezies bekannt. Das Vorliegen einer Dreifachbindung in einem Dreiring ist gemäß theoretischen Studien unmöglich, da die Struktur kein Minimum der potenziellen Energie darstellt. Demnach liegt Cyclobutin gerade an der Grenze des Machbaren. Eine quantenmechanische Studie aus dem Jahr 1984 kam zu dem Schluss, dass Cyclobutin tatsächlich ein Energieminimum darstellt. Die Dreifachbindung wäre aber wohl vergleichsweise schwach und die Verbindung hätte einen anteiligen Charakter eines Diradikals.[2] Eine neuere Studie aus dem Jahr 2019 widerspricht dem und kommt zu dem Schluss, dass freies Cyclobutin mit einer Dreifachbindung kein energetisches Minimum darstellt, im Gegensatz zur diradikalischen Struktur.[3] Durch Komplexierung mit dem gespannten Ring als Ligand kann dieser stabilisiert werden. Im Jahr 1993 wurde über die Synthese eines Komplexes von Cyclobutin mit Osmium berichtet.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ George Fitzgerald, Paul Saxe, Henry F. Schaefer: Singlet cyclobutyne: a relative minimum on the C4H4 potential-energy hypersurface? In: Journal of the American Chemical Society. Band 105, Nr. 4, Februar 1983, S. 690–695, doi:10.1021/ja00342a002.
- ↑ Zhi Sun, Henry F. Schaefer: Cyclobutyne: Minimum or Transition State? In: The Journal of Organic Chemistry. Band 84, Nr. 9, 3. Mai 2019, S. 5548–5553, doi:10.1021/acs.joc.9b00502.
- ↑ Richard D. Adams, Gong Chen, Xiaosu Qu, Wengan Wu, John H. Yamamoto: Cyclobutyne ligands. 1. Synthesis and reactivity of a cyclobutyne ligand in a triosmium complex, including a structural characterization of the first cyclobutyne ligand in the complex [cyclic] Os3(CO)9(μ3-η2-C2CH2CH2)(μ-SPh)(μ-H). In: Organometallics. Band 12, Nr. 8, August 1993, S. 3029–3035, doi:10.1021/om00032a027.