Cyclopentin
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Cyclopentin | ||||||
| Summenformel | C5H6 | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 66,10 g·mol−1 | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||
Cyclopentin ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Cycloalkine.
Herstellung und Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Cyclopentin konnte bisher nicht isoliert werden. Es wird davon ausgegangen, dass selbst bei −78 °C die Halbwertszeit der Verbindung unter eine Sekunde beträgt. Als reaktives Intermediat kann es jedoch beispielsweise in Cycloadditionen abgefangen werden. Herstellungsmethoden basieren entweder auf einer Ringerweiterung eines Cyclobutanrings mit einem Carben, welches beispielsweise ausgehend von Cyclobutylidendiazomethan oder Dibromcyclobutylidenmethan hergestellt werden kann. Eine alternative Methode basiert auf der Eliminierung aus einem Derivat des Cyclopentens.[2] Zum Beispiel kann Cyclopentin ausgehend von 2-Trimethylsilylcyclopent-2-en-1-on hergestellt werden. Dieses wird zunächst mit L-Selectrid und dann mit Bis(trifluormethansulfonyl)anilin umgesetzt, um 2-Trimethylsilylcyclopent-1-en-1-yltriflat zu erhalten. Durch Erhitzen mit Caesiumfluorid wird Cyclopentin gebildet, das durch geeignete Reagenzien wie Benzylazid oder 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon abgefangen werden kann.[3] Als Komplex mit Platin ist Cyclopentin vergleichsweise stabil. Ein solcher Komplex kann hergestellt werden, indem 1,2-Dibromcyclopenten zunächst mit (Ethylen)bis(triphenylphosphin)platin komplexiert und dann mit Natriumamalgam umgesetzt wird.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ John C. Gilbert, Everett G. McKinley, Duen-Ren Hou: The Nature of Cyclopentyne from Different Precursors. In: Tetrahedron. Band 53, Nr. 29, Juli 1997, S. 9891–9902, doi:10.1016/S0040-4020(97)00334-7.
- ↑ Jose M. Medina, Travis C. McMahon, Gonzalo Jiménez-Osés, K. N. Houk, Neil K. Garg: Cycloadditions of Cyclohexynes and Cyclopentyne. In: Journal of the American Chemical Society. Band 136, Nr. 42, 22. Oktober 2014, S. 14706–14709, doi:10.1021/ja508635v, PMID 25283710, PMC 4207212 (freier Volltext).
- ↑ Martin A. Bennett, Heinz P. Schwemlein: Metal Complexes of Small Cycloalkynes and Arynes. In: Angewandte Chemie International Edition in English. Band 28, Nr. 10, Oktober 1989, S. 1296–1320, doi:10.1002/anie.198912961.