Cyflufenamid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Cyflufenamid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(Z)-N-[α-(Cyclopropylmethoxyimino)-2,3-difluor-6-(trifluormethyl)benzyl]-2-phenylacetamid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C20H17F5N2O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff mit leicht aromatischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 412,35 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
256,8 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Cyflufenamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amidoxime.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Cyflufenamid kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 3,4-Dichlorbenzotrifluorid[S 1] über 2,3-Difluor-6-trifluormethylbenzonitril[S 2] gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Cyflufenamid ist ein weißer Feststoff mit leicht aromatischem Geruch.[1] Es ist stabil gegen Hydrolyse (5 d bei 50 °C, pH 4, 5 und 7).[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Cyflufenamid wird als Fungizid im Anbau von Gerste, Hafer, Roggen, Triticale und Weizen vor allem gegen Echte Mehltaupilze eingesetzt.[4][5]
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Cyflufenamid wurde von der Nippon Sōda entwickelt und erstmals 2002 in Japan zugelassen.[3] In Deutschland erfolgte die Zulassung 2006.[6]
Cyflufenamid wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. April 2010 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.[7]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Vegas) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j k l Datenblatt Cyflufenamid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b BVL: Cyflufenamid
- ↑ a b Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 887 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ PSM-Zulassungsbericht: Vegas. (PDF; 116 kB) BVL, 28. Juni 2010, abgerufen am 22. Juni 2017.
- ↑ Vegas. (PDF; 442 kB) Gebrauchsanleitung. Spiess Urania, abgerufen am 22. Juni 2017.
- ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 13 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2009/154/EG der Kommission vom 30. November 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Cyflufenamid.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyflufenamid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Cyflufenamid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
Anmerkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,4-Dichlorbenzotrifluorid: CAS-Nr.: 328-84-7, EG-Nr.: 206-337-1, ECHA-InfoCard: 100.005.762, GESTIS: 491306, PubChem: 9481, ChemSpider: 9109, Wikidata: Q27268232.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,3-Difluor-6-trifluormethylbenzonitril: CAS-Nr.: 186517-05-5, EG-Nr.: 813-278-0, ECHA-InfoCard: 100.245.483, PubChem: 10104456, ChemSpider: 8279983, Wikidata: Q82250700.