Dimethyldioxiran
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Dimethyldioxiran | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H6O2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 74,08 g·mol−1 | |||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Dimethyldioxiran ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dioxirane, die nur in verdünnter Lösung bekannt ist.[4]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dimethyldioxiran kann durch Reaktion von Aceton mit neutral gepufferten Lösung von Kaliumperoxomonosulfat (Handelsnamen u. a. Oxone und Caroat) gewonnen werden.[1]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dimethyldioxiran ist eine nur in verdünnter Lösung bekannte chemische Verbindung, die löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln ist, jedoch mit vielen davon langsam reagiert. Bei −10 bis −20 °C kann die Lösung unter Lichtausschluss und ohne Kontakt zu Schwermetallspuren etwa eine Woche aufbewahrt werden.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dimethyldioxiran wird als selektives, reaktives Oxidierungsreagenz zur Epoxidierung von Alkenen und Arenen, zur Oxidation von Alkoholen, Ethern, Aminen, Iminen und Sulfiden und zur Herstellung von aromatischen Nitroverbindungen verwendet.[1][5][6]
Nachweis
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Konzentration der Verbindung kann durch iodometrische Titration bestimmt werden.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e J. K. Crandall, R. Curc, L. D’Accolti, C. Fusco: Dimethyldioxirane. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2005, doi:10.1002/047084289X.rd329.pub2.
- ↑ Tomislav Rovis: Handbook of Reagents for Organic Synthesis Reagents for Organocatalysis. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-119-06101-4, S. 320 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Bansal: Organic Reaction Mechanisms. Tata McGraw-Hill Education, 1998, ISBN 978-0-07-462083-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Waldemar Adam: Oxidation of Organic Compounds by Dioxiranes. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-45407-7, S. 669 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Jai Prakash Agrawal, Robert Hodgson: Organic Chemistry of Explosives. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 0-470-05935-4, S. 155 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).