Chrysomelidial
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| Strukturformel | |||||||
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| (3S,8S)-Stereoisomer | |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Chrysomelidial | ||||||
| Andere Namen |
2-Methyl-5-(1-methyl-2-oxo-ethyl)-cyclopent-1-en-carbaldehyd | ||||||
| Summenformel | C10H14O2 | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 166,22 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||
Chrysomelidial ist ein monocyclisches Monoterpen mit zwei Aldehydgruppen, welches zur Gruppe der Iridoide gehört.
Chrysomelidial hat zwei asymmetrische Kohlenstoffatome und kommt demzufolge in zwei diastereomeren Enantiomerenpaaren vor. Chrysomelidial und ein Diastereomer (Epi-Chrysomelidial) finden sich in den Wehrsekreten einiger Käfer-[3] und Milbenarten.[4] Seinen Namen hat es von den Blattkäfern (Chrysomelidae). Die beiden zum Chrysomelidial und zum Epi-Chrysomelidial spiegelbildlichen Enantiomere sind bisher ausschließlich von Pflanzen[5] bekannt, zum Beispiel vom Japanischen Strahlengriffel, und werden meist als (+)- und (–)-Dehydroiridodial bezeichnet.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Connolly/Hill: Dictionary of Terpenoids. CRC Press, 1991, ISBN 978-0-412-25770-4, S. 47 (books.google.de).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ D. B. Weibel, N. J. Oldham, B. Feld, G. Glombitza, K. Dettner, W. Boland: Iridoid biosynthesis in staphylinid rove beetles (Coleoptera: Staphylinidae, Philonthinae). In: Insect Biochemistry and Molecular Biology. 31, 2001, S. 583–591.
- ↑ G. Raspotnig, R. Kaiser, E. Stabentheiner, H-J. Leis: Chrysomelidial in the opisthonotal glands of the Oribatid mite, Oribotritia berlesei. In: Journal of Chemical Ecology. Volume 34, Issue 8, August 2008, S. 1081–1088. doi:10.1007/s10886-008-9508-1
- ↑ F. Murai, M. Tagawa: New iridoid enol glucosides, iridodialogentiobioside and dehydroiridodialogentiobioside from Actinidia polygama. In: Planta Medica. 37(3), 1979, S. 234–240.