Deferoxamin

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Strukturformel
Allgemeines
Freiname Deferoxamin
Andere Namen
  • Desferrioxamin
  • N′-[5-(Acetyl-hydroxy-amino)pentyl]-N-{5-[3-(5-aminopentyl-hydroxy-carbamoyl)propanoylamino]pentyl}-N-hydroxy-butandiamid
Summenformel C25H48N6O8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-738-5
ECHA-InfoCard 100.000.671
PubChem 2973
ChemSpider 2867
DrugBank DB00746
Wikidata Q419618
Arzneistoffangaben
ATC-Code

V03AC01

Wirkstoffklasse

Antidot

Wirkmechanismus

Chelatbildner

Eigenschaften
Molare Masse 560,68 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

140 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Deferoxamin-Mesilat

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Deferoxamin ist ein Arzneistoff, der aufgrund seiner hohen Affinität zu dreiwertigen Eisen-Ionen und seiner chelatbildenden Eigenschaft als Antidot bei Vergiftungen mit Eisen eingesetzt wird. Es wird von Novartis in Deutschland, Österreich, der Schweiz und der übrigen EU als Deferoxaminmesilat unter dem Namen Desferal vertrieben.[3][4][5]

Deferoxamin kommt in der Natur als rötlicher Farbstoff im Actinobacterium Streptomyces pilosus vor.[6]

Pharmakologische Eigenschaften

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Deferoxamin ist eine höhermolekulare Verbindung mit drei Hydroxamsäuregruppen und besitzt eine hohe Affinität zu Eisen(III)-ionen. Es bindet das beim Hämoglobinabbau freiwerdende Eisen und bewirkt dessen renale Ausscheidung. Eisen-Mangelerscheinungen treten bei kurzfristiger Anwendung nicht auf.

Klinische Angaben

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Anwendungsgebiete (Indikationen)

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Deferoxamin wird als parenteral appliziertes Medikament bei Eisenüberladung angewendet, u. a. bei Hämochromatose, sideroblastischer Anämie, sekundärer Hämosiderose nach Bluttransfusionen und akuter Eisenvergiftung.

Der Deferoxamin-Test dient zur Feststellung pathologischer Eisenablagerungen. Gleichzeitig kann ein pathologischer Deferoxamin-Test (Desferal-Test) ein Hinweis für das Vorliegen einer aluminiuminduzierten Osteopathie (low turnover-Osteopathie) sein.

  • Pschyrembel. 256. Auflage.
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Urban & Fischer, München / Jena 2005, ISBN 3-437-44490-5.
  • Herold: Innere Medizin. 2010, S. 619.

Einzelnachweise

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  1. a b c Eintrag zu Deferoxamine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  2. Datenblatt Deferoxamine mesylate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
  3. Rote Liste online, Stand: September 2009.
  4. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  5. AGES-PharmMed, Stand: September 2009.
  6. Rachel Codd, Tomas Richardson-Sanchez, Thomas J. Telfer, Michael P. Gotsbacher: Advances in the Chemical Biology of Desferrioxamine B. In: ACS Chemical Biology. Band 13, Nr. 1, 19. Januar 2018, S. 11–25, doi:10.1021/acschembio.7b00851.