Diallylpolysulfide

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Diallylpolysulfide sind Organische Polysulfide, deren Schwefelkette an beiden Enden mit einer Allylgruppe abschließt.

Vertreter

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Diallylpolysulfide
Name Diallyltrisulfid Diallyltetrasulfid Diallylpentasulfid Diallylhexasulfid Diallylheptasulfid
Strukturformel Struktur von Diallyltrisulfid Struktur von Diallyltetrasulfid Struktur von Diallylpentasulfid Struktur von Diallylhexasulfid Struktur von Diallylheptasulfid
CAS-Nummer 2050-87-5 2444-49-7 118686-45-6 137443-18-6 139693-24-6
72869-75-1
PubChem 16315 75552 10131025 9882013
Summenformel C6H10S3 C6H10S4 C6H10S5 C6H10S6 C6H10S7
Molare Masse 178,3 g·mol−1 210,4 g·mol−1 242,5 g·mol−1 274,5 g·mol−1 306,61 g·mol−1
Aggregatzustand

Vorkommen und Entstehung

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Knoblauch enthält verschiedene Diallylpolysulfide in größeren Mengen

Diallylpolysulfide kommen beispielsweise im ätherischen Öl von Knoblauch vor. Vermutlich entstehen sie im Herstellungsprozess aus Allicin.[1][2][3] In den Ölen verschiedener anderer Pflanzen kommt vor allem Diallyltrisulfid, jedoch keine längerkettigen Diallylpolysulfide vor. Dazu gehören zum Beispiel die Zwiebel und der Weinberglauch.[4][5] Auch in Schnittlauch kommen Diallylpolysulfide vor.[6] Das ätherische Öl von Adenocalymma alliaceae besteht fast vollständig aus Diallyldisulfid, Diallyltrisulfid und Diallyltetrasulfid.[7]

Herstellung

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Umsetzung von Schwefel und Natriumsulfid mit Allylbromid und Tetrabutylammoniumbromid ergibt eine Mischung aus Diallyltrisulfid, Diallyltetrasulfid, Diallylpentasulfid und Diallylhexasulfid.[8]

Eigenschaften

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Diallyltrisulfid und -tetrasulfid sind ölige Flüssigkeiten. Die Diallylpolysulfide sind neben Diallyldisulfid und anderen Schwefelverbindungen für den charakteristischen Geruch von Knoblauch verantwortlich.[1] In verschiedenen Studien hatten Diallylpolysulfide in vitro antibakterielle Wirkung, z. B. gegen Heliobacter pylori, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa und Staphylococcus aureus.[9][10][11] Zusätzlich zeigten die Verbindungen auch fungizide Eigenschaften gegen mehrere Arten der Gattung Candida.[10] Die Wirkung gegen nimmt dabei mit der Kettenlänge zu, so war Diallyltetrasulfid stärker wirksam als Diallyltrisulfid und dieses wiederum stärker als Diallyldisulfid.[9][10][11] Die längeren Diallylpolysulfide ab Diallyltetrasulfid und insbesondere Diallylheptasulfid, sind starke Antioxidationsmittel.[12]

Verwendung

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Diallylpolysulfide als Gemisch sind in der EU unter der FL-Nummer 12.074 als Aromastoff in Lebensmitteln allgemein zugelassen.[13] Diallyltrisulfid ist als Einzelstoff mit einer Mindestreinheit von 65 % unter der FL-Nummer 12.009 zugelassen und darf laut Zulassung auch einen Anteil an Diallyltetrasulfid enthalten.[14]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b A. Sendl: Allium sativum and Allium ursinum: Part 1 Chemistry, analysis, history, botany. In: Phytomedicine. Band 1, Nr. 4, April 1995, S. 323–339, doi:10.1016/S0944-7113(11)80011-5.
  2. ↑ Phytomedicines of Europe: Chemistry and Biological Activity (= ACS Symposium Series. Band 691). American Chemical Society, Washington, DC 1998, ISBN 978-0-8412-3559-5, doi:10.1021/bk-1998-0691.ch014.
  3. ↑ Larry Lawson, Zhen-Yu Wang, Bronwyn Hughes: Identification and HPLC Quantitation of the Sulfides and Dialk(en)yl Thiosulfinates in Commercial Garlic Products. In: Planta Medica. Band 57, Nr. 04, August 1991, S. 363–370, doi:10.1055/s-2006-960119.
  4. ↑ Prabodh Satyal, Jonathan Craft, Noura Dosoky, William Setzer: The Chemical Compositions of the Volatile Oils of Garlic (Allium sativum) and Wild Garlic (Allium vineale). In: Foods. Band 6, Nr. 8, 5. August 2017, S. 63, doi:10.3390/foods6080063, PMID 28783070, PMC 5575638 (freier Volltext).
  5. ↑ Florentine Marie-Chantal Ndoye Foe, Tatiana Flore Kemegni Tchinang, Ascencion Maximilienne Nyegue, Jean-Pierre Abdou, Abel Joel Gbaweng Yaya, Alembert Tiabou Tchinda, Jean-Louis Oyono Essame, François-Xavier Etoa: Chemical composition, in vitro antioxidant and anti-inflammatory properties of essential oils of four dietary and medicinal plants from Cameroon. In: BMC Complementary and Alternative Medicine. Band 16, Nr. 1, Dezember 2016, doi:10.1186/s12906-016-1096-y, PMID 27056828, PMC 4823886 (freier Volltext).
  6. ↑ Pongsak Rattanachaikunsopon, Parichat Phumkhachorn: Diallyl Sulfide Content and Antimicrobial Activity against Food-Borne Pathogenic Bacteria of Chives ( Allium schoenoprasum ). In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. Band 72, Nr. 11, 23. November 2008, S. 2987–2991, doi:10.1271/bbb.80482.
  7. ↑ M. Apparao, A. Kjær, J.ø. Madsen, E. Venkata Rao: Diallyl di-, tri- and tetrasulphide from Adenocalymma alliaceae. In: Phytochemistry. Band 17, Nr. 9, Januar 1978, S. 1660–1661, doi:10.1016/S0031-9422(00)94664-8.
  8. ↑ Alastair Baker, Michael Graz, Robert Saunders, Gareth J. S. Evans, Sandra Kaul, Thomas Wirth: Flow Synthesis of Symmetrical Di- and Trisulfides Using Phase-Transfer Catalysis. In: Journal of Flow Chemistry. Band 3, Nr. 4, 13. Dezember 2013, S. 118–121, doi:10.1556/JFC-D-13-00013.
  9. ↑ a b E. A. O'Gara, D. J. Hill, D. J. Maslin: Activities of Garlic Oil, Garlic Powder, and Their Diallyl Constituents against Helicobacter pylori. In: Applied and Environmental Microbiology. Band 66, Nr. 5, Mai 2000, S. 2269–2273, doi:10.1128/AEM.66.5.2269-2273.2000, PMID 10788416, PMC 101489 (freier Volltext).
  10. ↑ a b c Shyh-Ming Tsao, Mei-Chin Yin: In-vitro antimicrobial activity of four diallyl sulphides occurring naturally in garlic and Chinese leek oils. In: Journal of Medical Microbiology. Band 50, Nr. 7, 1. Juli 2001, S. 646–649, doi:10.1099/0022-1317-50-7-646.
  11. ↑ a b S.-m. Tsao, M.-c. Yin: In vitro activity of garlic oil and four diallyl sulphides against antibiotic-resistant Pseudomonas aeruginosa and Klebsiella pneumoniae. In: Journal of Antimicrobial Chemotherapy. Band 47, Nr. 5, 1. Mai 2001, S. 665–670, doi:10.1093/jac/47.5.665.
  12. ↑ Toshiharu Horie, Shoji Awazu, Yoichi Itakura, Toru Fuwa: Identified Diallyl Polysulfides from an Aged Garlic Extract which Protects the Membranes from Lipid Peroxidation. In: Planta Medica. Band 58, Nr. 05, Oktober 1992, S. 468–469, doi:10.1055/s-2006-961517.
  13. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 26. August 2023.
  14. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 26. August 2023.
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