1,5-Diazabicyclo(4.3.0)non-5-en
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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![Strukturformel von 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en (DBN)](/wiki/Datei:Structural_formula_of_DBN.svg)
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en | |||||||||||||||
| Andere Namen |
DBN | |||||||||||||||
| Summenformel | C7H12N2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 124,18 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,005 g·cm−3 (25 °C)[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
95–98 °C/7,5 mmHg[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,519 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en (DBN) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der bicyclischen Amidine.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ähnlich wie Diazabicycloundecen (DBU), kann DBN in drei Schritten ausgehend von zyklischen Lactamen synthetisiert werden. Hierbei erfolgt im ersten Schritt eine Aza-Michael-Addition von Acrylnitril, anschließend eine Reduktion mittels Raney-Nickel und Kondensation zum bizyklischen System durch Behandlung mit p-Toluolsulfonsäure (TsOH).[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en ist eine klare hellgelbe Flüssigkeit.[1] Es handelt sich um eine nicht-nucleophile sehr starke Base, die mit einer pK-Wert von 13,6 nahezu so stark ist wie Natriumhydroxid. Die voluminösen Basen können zwar leicht erreichbare gebundene Protonen angreifen und binden und deshalb sehr erfolgreich Eliminierungsreaktionen einleiten, die Basen sind aber nicht in der Lage, abgeschirmte Kohlenstoffatome nucleophil anzugreifen und deshalb kann es nicht wie bei Verwendung von NaOH als Base zu unerwünschten Substitutionsreaktionen kommen.
Protoniert wird der Iminostickstoff, =NR, unter Bildung eines mesomeriestabilisierten Kations. Ähnliche Eigenschaften hat die verwandte Verbindung DBU.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en wird für Dehydrohalogenierungsreaktionen zu Olefinen verwendet.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en, purum, ≥98.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2015 (PDF).
- ↑ Oediger, H., Kabbe, H.J., Möller, F., Eiter, K. : 1.5-Diaza-bicyclo[4.3.0]nonen-(5). Ein neues Reagenz zur Einführung von Doppelbindungen. In: Chemische Berichte 1966, 99, 2012–2016. doi:10.1002/cber.19660990633.