Resorcinoldiglycidylether
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Resorcinoldiglycidylether | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H14O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 222,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,21 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
172 °C (bei 1 Pa)[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,542 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Resorcinoldiglycidylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Epoxide und Ether.
Vorkommen
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Resorcinoldiglycidylether wurde natürlich im Gurkenbaum (Averrhoa bilimbi) nachgewiesen.[4][5]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Resorcinoldiglycidylether kann durch Reaktion von Resorcin mit Epichlorhydrin und anschließender Dehydrohalogenierung des entstehenden Produkts hergestellt werden.[6]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Resorcinoldiglycidylether ist eine gelbliche, brennbare, schwer entzündbare Paste, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Ein verunreinigtes Produkt kann bei Raumtemperatur flüssig sein.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Resorcinoldiglycidylether wird als Reaktivverdünner und Modifikator in Epoxidharzen, die in Beschichtungen, Verguss- und Werkzeugmassen, Klebstoffen und Verbundwerkstoffen eingesetzt werden, verwendet.[3][6] Diglycidylresorcinether wird auch als Vernetzungsmittel bei der Herstellung von Polysulfidkautschuk verwendet. Seit den 1990er Jahren wurde es hauptsächlich in der Luft- und Raumfahrtindustrie verwendet. Die industrielle Produktion der Verbindung begann in den USA im Jahr 1974.[2]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Es ist davon auszugehen, dass Resorcinoldiglycidylether ein Karzinogen für den Menschen ist, da Studien an Versuchstieren ausreichende Hinweise auf Karzinogenität ergeben haben.[2]
Regulierung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Juli 1989 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Resorcinoldiglycidylether enthalten.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Resorcinoldiglycidylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. November 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c National Toxicology Program, Department of Health and Human Services: RoC Profile: Diglycidyl Resorcinol Ether; 15th RoC 2021, abgerufen am 10. November 2023
- ↑ a b c Datenblatt Resorcindiglycidylether bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2023 (PDF).
- ↑ Qamar Uddin Ahmed, Alhassan Muhammad Alhassan, Alfi Khatib, Syed Adnan Ali Shah, Muhammad Mahmudul Hasan, Murni Nazira Sarian: Antiradical and Xanthine Oxidase Inhibitory Activity Evaluations of Averrhoa bilimbi L. Leaves and Tentative Identification of Bioactive Constituents through LC-QTOF-MS/MS and Molecular Docking Approach. In: Antioxidants. Band 7, Nr. 10, 2018, S. 137, doi:10.3390/antiox7100137, PMID 30297618, PMC 6210320 (freier Volltext).
- ↑ Antioxidant Activity of Polyphenolic Plant Extracts. MDPI AG, ISBN 978-3-0365-0288-5, S. 273 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Raj B. Durairaj: Resorcinol. Springer Berlin Heidelberg, 2005, ISBN 978-3-540-28090-3, S. 745 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Diglycidyl Resorcinol Ether (DGRE). OEHHA, 1. Juli 1989, abgerufen am 11. November 2023 (englisch).